(2'-Iodoethenylidene)cyclohexane | 31814-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2'-Iodoethenylidene)cyclohexane
• 英文别名: 1-iodo-2-cyclohexilydebe-1,2-propadiene；(2-iodovinylidene)cyclohexane；Cyclohexylidenallen；1-Cyclohexyliden-2-iod-ethylen；(2-Iodoethenylidene)cyclohexane
• CAS: 31814-67-2
• 化学式: C₈H₁₁I
• 分子量: 234.08
• InChiKey: MSCOQZSJLHRDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-Iodoethenylidene)cyclohexane 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer-Type Intramolecular Diels–Alder Cycloadditions via Isomerizations of Allenamides

  摘要：

  A new approach to Oppolzer's Intramolecular Dlels-Alder cycloaddition (IMDA) through gamma-isomerlzation of readily available N-tethered allenamides is described. These IMDA reactions are carried out in tandem with the allenamide isomerization or 1,3-H shift, leading to complex nitrogen heterocycles in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol2010227
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 正丁基锂 、 溴化铵 、 1,2-二碘乙烷 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2'-Iodoethenylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D (calciferol) and its analogs. 19. Rearrangement of vinylallenes to 1-hydroxylated vitamin D model systems lacking the D ring and side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a013

文献信息

• Developing a Diastereoselective Intramolecular [4 + 3] Cycloaddition of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations Derived from <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Allenamides
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung、Mitchell D. Leider、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo200147h

  日期：2011.5.6

  Efforts toward achieving a practical and diastereoselective intramolecular [4 + 3] cycloaddition of nitrogen-stabilized oxyallyl cations with tethered dienes are described. Epoxidation of N-sulfonyl substituted allenamides with dimethyldioxirane (DMDO) generates nitrogen-stabilized oxyallyl cations that readily undergo stereoselective [4 + 3] cycloaddition with dienes. Selectivity is found to depend

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。
• Regio- and Stereoselective Isomerizations of Allenamides: Synthesis of 2-Amido-Dienes and Their Tandem Isomerization-Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、John B. Feltenberger、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/ol900647s

  日期：2009.5.21

  A regio- and stereoselective isomerization of allenamides is described, leading to preparations of de novo 2-amido-dienes and a tandem isomerization-6π-electron electrocyclic ring-closure.

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。
• Gold-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclization of N-Allenamides for the Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbolines
  作者：Yidong Wang、Peichao Zhang、Xiaoyu Di、Qiang Dai、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201709595

  日期：2017.12.11

  Ringing the changes: The first example of highly enantioselective gold-catalyzed intramolecular cyclization of N-allenamides was implemented by utilizing PC-Phos ligands. The utility of this reaction was validated by the total synthesis of (R)-desbromoarborescidine A.

  顺应变化：利用PC-Phos配体实现了N-allenamides的高对映选择性金催化的分子内环化的第一个例子。该反应的实用性通过（R）-desbromoarborescidine A的全合成得到验证。
• Copper-Catalyzed Stereospecific N-Allenylations of Amides. Syntheses of Optically Enriched Chiral Allenamides
  作者：Lichun Shen、Richard P. Hsung、Yanshi Zhang、Jennifer E. Antoline、Xuejun Zhang

  DOI：10.1021/ol051094q

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Syntheses of chiral allenamides via a stereospecific amidation of optically enriched allenyl iodides using catalytic copper(I) salt and N,N'-dimethylethylene-diamine are described here.

  [反应：见正文]本文描述了使用催化铜（I）盐和N，N'-二甲基乙二胺通过光学富集的烯基碘的立体定向酰胺化合成手性烯丙酰胺。
• Synthetic use of an unusual organocuprate intermediate
  作者：Jean-Marie Dollat、Jean-Louis Luche、Pierre Crabbé

  DOI：10.1039/c39770000761

  日期：——

  The organometallic intermediate (3) can be used to prepare iodo-allenes, and allenic and β-acetylenic ketones as well as ethers; the site of the reaction of an electrophile on the organometallic intermediate seems to depend on the hard or soft nature of the reagent according to Pearson's theory.

  有机金属中间体（3）可用于制备碘代-丙烯，烯丙基和β-炔基酮以及醚。根据皮尔逊理论，亲电子试剂在有机金属中间体上的反应位置似乎取决于试剂的硬性或软性。