2,4-dichloro-N-phenylbenzamide | 6043-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorobenzoyl)aniline；2,4-Dichlor-benzanilid
• CAS: 6043-39-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00088342
• 分子量: 266.127
• InChiKey: XMFGGNMHIVSTGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  327.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-phenylbenzamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,4-dichloro-N-phenylbenzenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Babul C.; Borthakur, Susanta K.; Goswami, Birendra N., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 565 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2,4-dichlorophenyl)methylene>benzamine 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,4-dichloro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化在有氧条件下通过亚胺 umpolung 将未活化的醛亚胺氧化为酰胺

  摘要：

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra00897a

文献信息

• Continuous flow photochemistry as an enabling synthetic technology: synthesis of substituted-6(5H)-phenanthridinones for use as poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors
  作者：Y. Fang、G. K. Tranmer

  DOI：10.1039/c5md00552c

  日期：——

  Methods utilizing continuous flow photochemistry, an enabling synthetic technology, have been developed for the generation of phenanthridinones via an intramolecular photochemical cyclization of 2-chlorobenzamides for the purposes of generating poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors. Herein we report 16 examples of a single-step flow photocyclization which produces substituted phenanthridinones in

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。
• Synthesis of amides through the Cannizzaro-type reaction catalyzed by lanthanide chlorides
  作者：Lijun Zhang、Shunpeng Su、Hongping Wu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.101

  日期：2009.11

  with lithium amides through the LnCl3-catalyzed Cannizzaro-type reactions afforded a variety of amides in high yields. The electronic and steric effects on the reaction were investigated. The features of the economical catalysts, high yields, tolerance of a wide range of lithium amides and aromatic aldehydes make this methodology an easy and valid contribution to the direct synthesis of amides from aldehydes

  通过LnCl 3催化的Cannizzaro型反应将醛与氨基酰胺进行酰胺化反应，可以高收率得到各种酰胺。研究了该反应的电子和空间效应。经济型催化剂的特点，高收率，对各种锂酰胺和芳族醛的耐受性使该方法成为从醛类直接合成酰胺的简便而有效的方法。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• Metal-free synthesis of amides by oxidative amidation of aldehydes with amines in PEG/oxidant system
  作者：Jun Liang、Jing Lv、Zhi-cai Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.091

  日期：2011.11

  A simple, inexpensive, and efficient one-pot synthesis of amide derivatives were achieved in good to excellent yields via the directly oxidative amidation of aldehydes with amines under PEG/Oxidant system.

  在PEG /氧化剂体系下，通过醛与胺的直接氧化酰胺化反应，可以简单，廉价，高效地一锅合成酰胺衍生物。