(2'-Bromoethenylidene)cyclohexane | 10575-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2'-Bromoethenylidene)cyclohexane
• 英文别名: (2-bromovinylidene)cyclohexane
• CAS: 10575-77-6
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: NTTHLVLRYVCQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-Bromoethenylidene)cyclohexane 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 生成 环己乙炔
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D (calciferol) and its analogs. 19. Rearrangement of vinylallenes to 1-hydroxylated vitamin D model systems lacking the D ring and side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a013
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'-Bromoethenylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的好氧氧化碳环化-硼化和醛捕集的双s烯的选择性级联反应

  摘要：

  级联反应由钯催化的区域选择性好氧氧化碳环化-双烯丙基化和最终的醛捕获组成，可提供具有高非对映选择性的三烯醇。级联反应在温和的反应条件下发生，并通过烯丙基硼中间体进行，该中间体以立体选择性方式被醛捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201610524

文献信息

• Palladium(II)/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes
  作者：Tuo Jiang、Teresa Bartholomeyzik、Javier Mazuela、Jochen Willersinn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201501048

  日期：2015.5.11

  An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were synthesized in high enantiomeric excess.

  开发了一种由钯 （II） 和 Brønsted 酸催化的烯丙烯的对映选择性氧化碳环化 - 硼化。双酚型手性磷酸是诱导对映选择性环化的优质助催化剂。许多手性硼酸化碳环以高对映体过量合成。
• Carbon−Carbon Bond Formation in Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclization of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Joakim Löfstedt、Johan Franzén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0157324

  日期：2001.11.1

  Regio- and stereoselective palladium-catalyzed reactions of allene-substituted 1,3-dienes 1 in acetic acid at room temperature lead to cyclization with formation of a carbon-carbon bond between the middle carbon of the allene and the terminal carbon of the 1,3-diene. Two different types of reactions, both that constitute 1,4-carboacetoxylations of the 1,3-diene, have been developed. In one of the reactions

  在室温下，丙二烯取代的1,3-二烯1在乙酸中的区域和立体选择性钯催化反应导致环化，并在丙二烯的中间碳和1，的末端碳之间形成碳-碳键3-二烯。已经开发出两种不同类型的反应，它们都构成1，3-二烯的1，4-碳乙酰氧基化。在一种反应中，Pd（II）催化1氧化为双环化合物2，在另一种反应中，Pd（0）催化1转化为双环化合物3。产物2可用于进一步的合成转化并进行Diels-Alder与亲二烯体的反应，得到多环系统。
• Allenes. Part XI. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes
  作者：S. R. Landor、A. N. Patel、P. F. Whiter、P. M. Greaves

  DOI：10.1039/j39660001223

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes are prepared in excellent yield by the action of hydrobromic acid (45–50%) on secondary or tertiary acetylenic carbinols. They show an exceptionally intense band in the infrared region, a small maximum in the ultraviolet region above 210 mµ, and the expected n.m.r. long range spin–spin coupling.

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Borylative Carbocyclization of Enallenes
  作者：Andreas K. Å. Persson、Tuo Jiang、Magnus T. Johnson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201008032

  日期：2011.6.27

  An efficient oxidative carbocyclization/borylation of enallenes uses Pd(OAc)2 as the catalyst, B2pin2 as the boron‐transfer reagent, and 1,4‐benzoquinone (BQ) as the oxidant (see scheme). The reaction seems to take place through activation of the allene by a PdII complex to give an alkenyl–PdII intermediate followed by carbopalladation of the olefin and subsequent cleavage of the intermediate palladium–carbon

  一种有效的氧化enallenes的carbocyclization /硼基化使用的Pd（OAC）2作为催化剂，B 2销2作为硼转移试剂，和1,4-苯醌（BQ）作为氧化剂（参见方案）。该反应似乎是通过Pd II络合物活化丙二烯生成链烯基-Pd II中间体，然后烯烃进行碳钯催化，随后硼试剂裂解中间的钯-碳键而发生的。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbocyclization of Aza-Enallenes
  作者：Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201000726

  日期：2010.6.21

  Live and let diene: A palladium(II)‐catalyzed oxidative carbocyclization reaction of aza‐enallenes provides access to potentially valuable heterocyclic dienes. In the presence of a dieneophile during the carbocyclization step, the products can react further in a one‐pot cyclization/Diels–Alder sequence to give polycyclic products. BQ=para‐benzoquinone.

  活二烯：钯（II）催化的氮杂烯醛烯的氧化碳环化反应可提供潜在有价值的杂环二烯。在碳环化步骤中存在亲二烯体时，产物可以单锅环化/ Diels-Alder序列进一步反应，得到多环产物。BQ =对苯醌