2-壬炔 | 19447-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-壬炔
• 中文别名: 己基甲基乙炔
• 英文名称: non-2-yne
• 英文别名: 2-nonyne
• CAS: 19447-29-1
• 化学式: C₉H₁₆
• mdl: MFCD00039986
• 分子量: 124.226
• InChiKey: LXKRETAGISZJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49.99°C (estimate)
• 沸点：
  158-159°C
• 密度：
  0,769 g/cm3
• 闪点：
  158-159°C
• 保留指数：
  964;946
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P242,P243,P280,P301+P310,P303+P361+P353,P331,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225,H304
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬炔 在 ruthenium(IV) oxide 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃氧化裂解为羧酸

  摘要：

  我们描述了在CH 3 CN / H 2 O / EtOAc溶剂系统中使用RuO 2 / Oxone / NaHCO 3的组合，将炔烃氧化裂解为羧酸的有效方法。内部炔烃和末端炔烃，无论其电子密度如何，都可以极好的收率（高达99％）被氧化为羧酸。1 H NMR光谱和ESI-MS实验提供了α-二酮和酸酐作为这些氧化反应中可能的中间体的证据。

  DOI：

  10.1021/jo0357925
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-2-nonyne 生成 2-壬炔
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃分子内插入钛-碳键形成碳环

  摘要：

  用路易斯酸EtAlCl 2或Me 2 AlCl处理烷基二茂钛氯化物络合物会导致将束缚的炔烃分子内插入TiC键中。区域选择性炔烃插入产生了由四元，五元和六元环形成的环外三取代烯烃产物。在形成环己烷的情况下，发现炔以顺式立体选择性插入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60986-3

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• Methylation via the suzuki reaction
  作者：John A. Soderquist、Braulio Santiago

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97891-2

  日期：——

  The clean, efficient Pd-catalyzed cross-coupling of vinyl, alkynyl and aryl bromides with the air-stable organoborane, 10-methyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane (1) gives excellent yields of the corresponding methylated products.

  的清洁，高效Pd催化的交叉偶联的乙烯基，炔基和芳基溴化物与空气稳定有机硼烷，10-甲基-9-氧杂-10-硼杂双环[3.3.2]癸烷（1）给出了对应的优异的产率甲基化产品。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• Organometallic compounds of the lanthanides. CXXIII. Lanthanide bent-sandwich complexes with the bulky tetramethyl-iso-propylcyclopentadienyl ligand—synthesis, structures and catalytic activity for the hydrosilylation of alkenes/alkynes
  作者：Herbert Schumann、Markus R. Keitsch、Jörn Winterfeld、Stefan Mühle、Gary A. Molander

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00410-0

  日期：1998.5

  [(η5-C5Me4 iPr)2Ln(THF)] (Ln=Sm (8), Yb (9)). The new compounds with the bulky tetramethyl-iso-propylcyclopentadienyl ligands were characterized by C, H analysis, mass spectrometry and NMR spectroscopy. Additionally, single crystal X-ray structure determination of the lutetium complexes 3 and 5 was performed. It has been shown that the alkyl complexes 4–7 are effective precatalysts for the hydrosilylation

  钇，钐和镥的三氯化物用Na两个当量反应[C 5我4 我镨]在THF中的形式[（η 5 -C 5我4 我PR）2 LnCl（THF）]（Ln为Y（1），Sm（2），Lu（3））。的复分解1 - 3与的LiCH 3在乙醚和的LiCH（森达3）2在甲苯中给出[（η 5 -C 5我4 我PR）2 LnCH 3（THF）]（Ln为Y（4），路（5））和[（η 5 -C 5我4 我PR）2 LN CH（森达3）2 }]（Ln为Y（6），钐（7分别地）），。1：LNI 2反应2（THF）X（LN = SM，Yb）的用Na [C 5我4 我镨]在二价金属茂的形成THF结果[（η 5 -C 5我4 我镨）2 Ln（THF）]（Ln = Sm（8），Yb（9））。与四甲基笨重的新化合物异由C，H分析，质谱和NMR光谱-propylcyclopentadienyl配体进行了表征。另外，进行the络合物3和5的

表征谱图