N-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)acetamide | 24550-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-<4-Acetamino-phenoxy>-pyridin；2-(4-Acetamino-phenoxy)-pyridin；N-acetyl-4-(pyrid-2-yloxy)aniline；N-(4-pyridin-2-yloxyphenyl)acetamide
• CAS: 24550-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XRWJCKRLONITEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和苄基2-吡啶基醚的C–O键还原

  摘要：

  用异丙醇钠还原芳基和苄基2-吡啶基醚是通过镍催化的C-OPy键裂解实现的，从而以合理的产率提供了优异的还原性产物。该方法允许以高效，温和的反应条件和官能团的良好相容性直接除去2-吡啶氧基。

  DOI：

  10.1039/c7cc09668b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 对乙酰氨基酚 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Ru(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling of Phenols with Aromatic Amides Using Air as Oxidant: Scope, Synthetic Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Luoqiang Zhang、Lei Zhu、Yuming Zhang、Yudong Yang、Yimin Wu、Weixin Ma、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.8b02816

  日期：2018.9.7

  synthesis of Palomid 529, a drug in development for the treatment of glioblastoma and neovascular age-related macular degeneration. With a combination of experimental and theoretical methods, we get more insight into the essential issues of strategy determining the reaction process. The stronger coordinating ability of 2-aryloxypyridine and the less steric hindrance of amide are pivotal to the high chemoselectivity

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。
• Rh(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Chalcogenation of Phenols and Anilines
  作者：Shiping Yang、Boya Feng、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02221

  日期：2017.12.1

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H chalcogenation of phenols and anilines has been achieved with the assistance of the 2-pyridyl group. The reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, complete monothiolation selectivity, and easily removable directing group.

  在2-吡啶基的帮助下，高效的Rh（III）催化的苯酚和苯胺的C–H直接硫族元素化。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，完全的单硫醇选择性和易于除去的导向基团。
• Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05288743A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Compounds of the structure ##STR1## where A is straight or branched divalent alkylene or divalent cycloalkylene, R.sub.1 is selected from hydrogen; alkylthio; optionally substituted phenylthio; optionally substituted phenylalkylthio; optionally substituted 2-, 3-, and 4-pyridyl; optionally substituted 2-, and 3-thienylthio; and optionally substituted 2-thiazolythio, R.sub.2 is selected from --COOB; --COOalkyl; --COOalkyl(carbocyclic aryl); --CONR.sub.5 R.sub.6 ; --COR.sub.6 ; and --OH, R.sub.3 is selected from phenylalkyl and heteroarylalkyl, and R.sub.4 is selected from optionally substituted alkoxy(carbocyclic aryl); optionally substituted carbocyclic aryloxy; optionally substituted heteroarylalkoxy; and optionally substituted heteroaryloxy are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中A是直链或支链的二价烷基或二价环烷基，R.sub.1从氢；烷基硫代；可选择取代的苯硫代；可选择取代的苯基烷基硫代；可选择取代的2-，3-和4-吡啶基；可选择取代的2-和3-噻吩硫代；以及可选择取代的2-噻唑硫代中选择，R.sub.2从--COOB；--COO烷基；--COO烷基(碳环芳基)；--CONR.sub.5 R.sub.6 ；--COR.sub.6 ；和--OH中选择，R.sub.3从苯基烷基和杂环烷基烷基中选择，R.sub.4从可选择取代的烷氧基(碳环芳基)；可选择取代的碳环芳氧基；可选择取代的杂环烷基氧基；以及可选择取代的杂环氧基中选择，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏和炎症性疾病状态中非常有用。
• Highly Regio- and Chemoselective Oxidative C–H/C–H Cross-Couplings of Anilines and Phenols Enabled by a Co-Oxidant-Free Rh(I)/Zn(NTf₂)₂/Air Catalytic System
  作者：Luoqiang Zhang、Yanbing Wang、Yang Shi、Yimin Wu、Jingbo Lan、Weixin Ma、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b00925

  日期：2019.6.7

  An urgent yet challenging task is to overcome the limitations in substrate scope and regio- and chemoselectivity in the oxidative couplings between two arenes for the construction of unsymmetrical 2,2′-difunctional biaryls with diverse application requirements. In this work, a co-oxidant-free Rh(I)/Zn(NTf2)2/air catalytic system has been developed for dual chelation-assisted oxidative C–H/C–H cross-couplings

  紧急而富挑战性的任务是克服底物范围以及两个芳烃之间氧化偶联中区域和化学选择性的局限性，以构建具有不同应用需求的不对称2,2'-双官能联芳基。在这项工作中，无助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2/空气催化系统已经开发出来，可用于两个苯胺之间，两个苯酚之间以及苯酚和苯胺之间的双重螯合辅助氧化C–H / C–H交叉偶联，从而可以快速组装丰富的2,2'-库联苯胺，2,2'-联苯酚和2'-氨基联苯-2-醇。该方案以空气为唯一氧化剂，具有完全的区域选择性，高的化学选择性，低的底物摩尔比（甚至1：1），方便的操作和按比例放大的合成。既定的催化体系可耐受在芳基环的不同位置同时具有给电子和吸电子取代基的底物。这项工作进一步揭示了交叉偶联对同质偶联的化学选择性主要取决于两个导向基团（即，一对强和弱配位的导向基团，而不是两个底物之间的电子独特特性，这为设计用于双螯合辅助氧化Ar–H / Ar–H交叉偶联
• Nickel‐Catalyzed Reaction of Aryl 2‐Pyridyl Ethers with Silylzinc Chlorides: Silylation of Aryl 2‐Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon−Oxygen Bond
  作者：Ying‐Ying Kong、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900949

  日期：2019.12.3

  Ni‐catalyzed C−O(Py) bond activation and silylation of aryl 2‐pyridyl ethers with silylzinc chlorides were carried out. This protocol allowed the 2‐pyridyloxy group to be substituted by a silyl group with short reaction times, mild reaction conditions, and good compatibility of functional groups.

  进行了Ni催化的C-O（Py）键活化和芳基2-吡啶基醚与甲硅烷基氯化锌的甲硅烷基化反应。该方案允许2-吡啶氧基被甲硅烷基取代，反应时间短，反应条件温和且官能团相容性好。