N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxybenzamide | 249303-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 249303-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: GCKHAUOZHCGFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 、 N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxybenzamide 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到benzyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑稳定的腈的1，3-偶极环加成反应新型合成多取代的吡咯和恶唑

  摘要：

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390422
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 4-甲氧基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑稳定的腈的1，3-偶极环加成反应新型合成多取代的吡咯和恶唑

  摘要：

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390422

文献信息

• Stereochemical aspects of novel 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines
  作者：Alan R. Katritzky、Ion Ghiviriga、Ke Chen、Dmytro O. Tymoshenko、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1039/b008196p

  日期：——

  Novel polysubstituted 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines are synthesized by 1,4-cycloaddition of unactivated olefins with N-acyliminiums from benzotriazole precursors. The configuration and conformation of the products are deduced from NMR investigation. The regio- and exo–endo stereochemistry of the cycloaddition are discussed. Conformations of compounds of six types of substitution (6-mono; 6,6-, 5,6- and 4,6-di; 4,6,6- and 4,5,6-tri) are rationalized on the basis of axial-1,3-repulsion and the anomeric effect.

  新型多取代的5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪是通过未活化的烯烃与来自苯并三唑前体的N-酰基亚胺鎓进行1,4-环加成反应合成的。通过NMR研究推断产物的构型和构象。讨论了环加成的区域和外-内立体化学。基于轴向1,3-排斥和异头效应，对六种取代类型（6-单；6,6-、5,6-和4,6-二；4,6,6-和4,5,6-三）的化合物的构象进行了合理化解释。
• Preparation of β<i>-</i>Amido Ketones and Aldehydes via Amidoalkylation of Enamines, Enol Silyl Ethers, and Vinyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Yunfeng Fang、Alina Silina

  DOI：10.1021/jo990608u

  日期：1999.10.1

  Novel syntheses of beta-amidoalkyl ketones and aldehydes via amidoalkylations of enamines, silyl enol ethers, and vinyl. ethers with N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides are described.
• Novel syntheses of polysubstituted pyrroles and oxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Mingyi Wang、Hartmuth C. Kolb、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570390422

  日期：2002.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides with benzyl α,β-unsaturated-carboxy-lates and aldehydes as dipolarophiles proceeded smoothly and efficiently to give polysubstituted pyrroles and oxazoles, respectively, in good yields.

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。