坦度螺酮杂质10 | 105981-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 坦度螺酮杂质10
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-4-(4-Piperazin-1-yl-butyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3,5-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-(4-piperazin-1-ylbutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 105981-33-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₂
• 分子量: 305.42
• InChiKey: BHLJCVUEZIGBNU-PYHGIMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坦度螺酮杂质10 、 2-氯-5-羟基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52.3%的产率得到(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-<4-<4-(5-Hydroxy-2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• [EN] TANDOSPIRONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TANDOSPIRONE<br/>[JA] タンドスピロン誘導体
  申请人：NATIONAL UNIV CORPORATION UNIV OF TOYAMA

  公开号：WO2020235587A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  下記式（１）で示される化合物又はその薬剤学的に許容できる塩は、中枢神経系疾患に対する薬剤の有効成分又はその前駆体の候補化合物となり得る。（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基及び炭素数１～６のアルコキシ基からなる群から選択される基であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つがヒドロキシ基である。）