2-methylbut-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: isophytol；(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-en-3-ol
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: KEVYVLWNCKMXJX-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基氢醌 、 2-methylbut-3-en-2-ol 以72%的产率得到天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  将沸石结构导向分层纳米多孔结构

  摘要：

  双功能表面活性剂用于合成具有多种孔隙率和增强催化活性的沸石。长期以来，人们一直在寻找结晶中孔分子筛作为涉及大分子的有机反应的固体酸催化剂。我们合成了一系列具有类似沸石骨架的结晶微孔壁的介孔分子筛，将沸石的应用扩展到2至50纳米的介孔范围。六边形有序或无序中孔由表面活性剂聚集体产生，而表面活性剂头基中的多个阳离子部分指导微孔铝硅酸盐骨架的结晶。壁厚、骨架拓扑结构和中孔尺寸可以用不同的表面活性剂控制。

  DOI：

  10.1126/science.1204452

文献信息

• Mesoporous and hexagonally ordered CuAl-SBA-15-catalyzed tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols
  作者：Shaji Varghese、Chokkalinkam Anand、Dattatray Dhawale、Ajayan Mano、Veerappan V. Balasubramanian、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Mohammad A. Wahab、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.043

  日期：2012.10

  A novel mesoporous catalyst, CuAl-SBA-15, with a hexagonally ordered porous structure prepared via a soft-templating approach in a highly acidic medium is used for tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols to afford a variety of dihydrobenzopyrans in good yields. The catalyst is also found to be highly active for the synthesis of vitamin E and can be recycled several times

  一种新颖的介孔催化剂CuAl-SBA-15，具有在高酸性介质中通过软模板法制备的六角形有序多孔结构，可用于在酚和烯丙基醇之间形成串联的C–C和C–O键，从而提供各种二氢苯并吡喃类，收率高。还发现该催化剂对维生素E的合成具有很高的活性，可以循环使用几次而不会显着降低其活性。
• Modern notions of the mechanism of α-tocopherol synthesis. Homogeneous catalysis by lewis acids
  作者：É. Yu. Bulychev、S. V. Gribanova

  DOI：10.1007/bf02464671

  日期：1997.3

  In the study of the synthesis of ct-tocopherol from trimethylhydroquinone (I), Wehrli et al. [1] were the first to note the important role of a complex involving trimethylhydroquinone and a Lewis acid. It was suggested that the role of the Lewis acid is to create a complex possessing the properties of the Brfnsted acid, which allows the reaction to develop by the carbo-cation mechanism (see the previous

  在从三甲基氢醌 (I) 合成 ct-生育酚的研究中，Wehrli 等人。[1] 是第一个注意到涉及三甲基氢醌和路易斯酸的复合物的重要作用的人。有人提出，路易斯酸的作用是产生一种具有 Brfnsted 酸特性的复合物，它允许通过碳阳离子机制进行反应（参见前一篇文章）。2 然而，现代实验数据表明，在路易斯酸存在下形成 ct-生育酚 (III) 的机制与在布朗斯台德酸催化情况下发生的机制不同：
• 一种制备维生素E乙酸酯的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN106565659B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明提供一种制备维生素E乙酸酯的方法，通入卤化氢气体作为催化剂，金属卤化物与金属单质负载在分子筛上作为助催化剂与稳定剂，通过2,3,5‑三甲基氢醌二酯(TMHQ‑DA)与异植物醇(IPL)反应制备维生素E乙酸酯(VEA)。该工艺具有催化剂活性高，对设备腐蚀小，原料可一步直接生成维生素E乙酸酯，产物稳定性好，易实现工业化放大生产。