7-Chloro-3,3-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one | 213753-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-3,3-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 213753-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 344.798
• InChiKey: XYYVKAXCTITACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 7-Chloro-3,3-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67.3%的产率得到[7-Chloro-3-(hydroxymethyl)-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-取代的2,3-二氢-1 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的乙酰化：温度和构象对对映选择性和构型的影响

  摘要：

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810558
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 地西泮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.3%的产率得到7-Chloro-3,3-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-取代的2,3-二氢-1 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的乙酰化：温度和构象对对映选择性和构型的影响

  摘要：

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810558