apigenin 7-O-peracetyl-β-D-glucoside | 119249-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin 7-O-peracetyl-β-D-glucoside
• 英文别名: 7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)apigenin；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；apigenin-7-O-β-D-tetra-O-acetylglucoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119249-30-8
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₄
• 分子量: 600.533
• InChiKey: QRWHBNVWIDHXKW-KRZJEZTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  743.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apigenin 7-O-peracetyl-β-D-glucoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,4'-di-O-(β-D-glucopyranosyl)apigenin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of apigenin 7,4′-di-O-β-glucopyranoside, a component of blue flower pigment of Salvia patens, and seven chiral analogues

  摘要：

  We have succeeded in the first total synthesis of apigenin 7,4'-di-O-beta-D-glucopyranoside (1a), a component of blue pigment, protodelphin, from naringenin (2). Glycosylation of 2 according to Koenigs-Knorr reaction provided a monoglucoside 4a in 80% yield, and this was followed by DDQ oxidation to give apigenin 7-O-glucoside (12a). Further glycosylation of 4'-OH of 12a with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl fluoride (5a) was achieved using a Lewis acid-and-base promotion system (BF3.Et2O, 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine, and 1,1,3,3-tetramethylguanidine) in 70% yield, and subsequent deprotection produced 1a. Synthesis of three other chiral isomers of 1a, with replacement Of D-glucose at 7 and/or 4'-OH by L-glucose (1b-d), and four chiral isomers of apigenin 7-O-beta-glucosides (6a,b) and 4'-O-beta-glucosides (7a,b) also proved possible. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.001
• 作为产物：
  描述：

  4'-Benzyl-apigenin 在 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 apigenin 7-O-peracetyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013

文献信息

• Effects and mechanism of action of Chrysanthemum morifolium (Jinsi Huangju) on hyperlipidemia and non-alcoholic fatty liver disease
  作者：Xiang Li、Rongxia Li、Xueyu Wang、Xinying Zhang、Zhiyi Xiao、Haibo Wang、Wenhui Sun、Hao Yang、Peng Yu、Qing Hu、Qinghui Guo、Hua Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115391

  日期：2023.7

  As a popular healthy tea beverage, Jinsi Huangju has been consumed in China for hundreds of years. However, its active ingredients which dissolved in hot water have not been fully determined. In this study, 14 compounds were identified by different spectroscopic techniques, including 11 compounds identified in this plant for the first time. For in-depth studies, apigenin-7-O-6″-malonylglucoside (8)

  作为一种流行的健康茶饮料，金丝黄菊在中国已有数百年的饮用历史。但其溶于热水的活性成分尚未完全确定。本研究通过不同光谱技术鉴定出14种化合物，其中11种化合物为首次在该植物中鉴定。为了深入研究，首次通过5步合成了芹菜素-7- O -6”-丙二酰葡萄糖苷( 8 )和木犀草素-7- O -6”-丙二酰葡萄糖苷( 9 )，总收率为1.2%。对天然化合物的进一步分析表明， 8可以抑制胰脂肪酶，降低细胞脂质含量，并在体外减弱胰岛素抵抗。此外， 8可以恢复血浆和肝脏中的脂质和炎症特征（TG、 TC、 ALT 、AST 、LDL-C、HDL-C、MPO 和 IL-6），并减轻NAFLD 小鼠模型中的肝脂肪变性。总之，金丝黄菊及其活性成分是开发高脂血症和 NAFLD 药物、功能食品和治疗策略的候选药物。
• Chiral Molecular Recognition on Formation of a Metalloanthocyanin: A Supramolecular Metal Complex Pigment from Blue Flowers ofSalvia patens
  作者：Tadao Kondo、Kin-ichi Oyama、Kumi Yoshida

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<894::aid-anie894>3.0.co;2-8

  日期：2001.3.2

  The chirality of the sugar moiety is responsible for the chiral molecular recognition on formation of a metalloanthocyanin from Salvia patens. This mechanism was revealed by using the synthetic apigenin 7,4'-diglucosides derived from D- or L-glucose. The supermolecule consists of six malonylawobanin molecules (blue) coordinated to two Mg2+ ions (red) with an M-helical arrangement of six 7,4'-diglucoside molecules (yellow) intercalated.
• CN116284180
  申请人：——

  公开号：——

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