(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(acetoxyimino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(acetoxyimino)acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-acetyloxyiminoacetic acid；2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid；(Z)-2-(Acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetic acid；(2Z)-2-acetyloxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid
• 化学式: C₇H₇N₃O₄S
• 分子量: 229.216
• InChiKey: OBRMMFBYPFFKFA-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(acetoxyimino)acetic acid 在 ammonium chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 头孢地尼
  参考文献：
  名称：

  头孢地尼及其多晶型抗菌活性药物成分的改进合成

  摘要：

  摘要 描述了制备头孢地尼 1 及其多晶型倍半水合物 1a 的新方法。2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚氨基乙酸酯4的合成受三苯基膦和三乙胺的影响，以及7-氨基-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸5的酰化作用然后在氯化铵存在下在同一个锅中用 K2CO3 脱保护得到粗头孢地尼。通过树脂纯化粗头孢地尼，并用三氟乙酸处理所得湿产物，得到头孢地尼 6 的高纯度 TFA 盐，中和后以极好的收率得到 1a。还讨论了该化合物的杂质分析。

  DOI：

  10.1080/00397910701397284
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetate 、 乙酸酐 生成 (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(acetoxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SAKANEH, KADZUO;GOTO, DZIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing cefdinir
  申请人：——

  公开号：US20040242557A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of intermediate, 2-mercapto-benzothiazolyl (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-acetyloxyiminoacetate of Formula I and its use in the preparation of Cefdinir. 1

  本发明涉及一种新型中间体的制备方法，即公式I中的2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚胺乙酸盐，以及其在头孢替尼的制备中的应用。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06159961A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is hydrogen or hydroxy protective group, R.sup.3 is carboxy or protected carboxy, R.sup.4 is hydrogen, lower alkenyl, acyloxy(lower)alkenyl, optionally substituted heterocyclic(lower)alkenyl, optionally substituted heterocyclic(lower)alkenylthio, optionally substituted heterocyclic(lower)alkylthio, or optionally substituted heterocyclic-thio(lower)alkylthio and R5 is halogen or lower alkyl and pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of infectious diseases.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是氢或羟基保护基，R.sup.3是羧基或保护羧基，R.sup.4是氢、低烯基、酰氧（低）烯基、可选择取代的杂环（低）烯基、可选择取代的杂环（低）烯基硫、可选择取代的杂环（低）烷硫、或可选择取代的杂环硫（低）烷硫，R5是卤素或低烷基，以及其药学上可接受的盐，用于预防和治疗传染病的药物。
• A CEFDINIR INTERMEDIATE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1842852A1

  公开（公告）日：2007-10-10

  A process for the production of cefdinir using 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methylcarbonyloxyimino)acetamido]-3-vinyl-cephem-4-carboxylic acid of formula I in the form of a crystalline salt as an intermediate.

  使用式 I 的 7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲基羰氧亚氨基)乙酰氨基]-3-乙烯基-头孢-4-羧酸生产头孢地尼的工艺 的结晶盐作为中间体。
• Prasada Rao; Dandala, Ramesh; Sivakumaran, Meenakshisunderam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 2, p. 309 - 314
  作者：Prasada Rao、Dandala, Ramesh、Sivakumaran, Meenakshisunderam、Rani, Ananta、Naidu

  DOI：——

  日期：——
• Orally Active Cephalosporins. Part 4: Synthesis, Structure–Activity Relationships and Oral Absorption of Novel 3-(4-Pyrazolylmethylthio)cephalosporins with Various C-7 Side Chains
  作者：Hirofumi Yamamoto、Yoshiteru Eikyu、Shinya Okuda、Kohji Kawabata、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka、Satoru Matsumoto、Yoshimi Matsumoto、Shuichi Tawara

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00416-3

  日期：2002.5

  A series of 3-(4-pyrazolylmethylthio)cephalosporins with various C-7 side chains was designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity and oral absorption in rats. Antibacterial activity against Haemophilus influenzae was markedly increased by the C-7 oxime moiety. Deamination at the 2 position of, or introduction of a substituent such as halogen or methyl to, the 5 position of the (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino) moiety improved oral absorption. Among these compounds, FR192752 (40a) having a (Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetam do moiety, showed potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria including H. influenzae and penicillin G-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP). Further, it showed higher oral absorption than CFDN and FK041. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.