1-氨基海因 | 6301-02-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-氨基海因
• 中文别名: 1-氨基乙内酰脲
• 英文名称: 1-aminohydantoin
• 英文别名: AHD；aminohydantoin；1-aminoimidazolidine-2,4-dione；1-amino-2,4-dioxoimidazolidine
• CAS: 6301-02-6
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• mdl: MFCD02093080
• 分子量: 115.092
• InChiKey: KVYKDNGUEZRPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基海因 、 苯基氯硫代甲酸酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2,4-dioxo-imidazolidin-1-yl)-thiocarbamic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [[[(2,4-Dioxo-1-imidazolidinyl)amino]carbonyl]amino]-acetylcephalosporin

  摘要：

  (2,4-二氧代-1-咪唑烷基)氨基甲酰氨基-头孢菌素衍生物具有以下结构式##STR1##其中R为氢、低烷基、苯基-低烷基、二苯基-低烷基、三(低烷基)硅基、三卤乙基、形成盐的离子，或基团##STR2##R.sub.1为氢或甲氧基；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.5各自为氢或低烷基；R.sub.4为氢、低烷基、环-低烷基、环-低烯基、环-低烷二烯基、苯基、苯基-低烷基、取代苯基、取代苯基-低烷基，或某些杂环基团；R.sub.6为低烷基；X为氢、低烷酰氧基、##STR3##或某些杂硫基团；可用作抗菌剂。

  公开号：

  US04063019A1
• 作为产物：
  描述：

  Nitrofurantoin 在 水 作用下， 生成 1-氨基海因
  参考文献：
  名称：

  呋喃妥因及其光水解产物的光催化降解

  摘要：

  研究了基于TiO 2的硝基呋喃酮（NFT）（一种广泛使用的药物）及其主要分解产物硝基呋喃醛（NFA）和氨基乙内酰脲（AHD）的光催化降解，并将其与好氧系统中的光解进行了比较。紫外可见分光光度法，pH，IC和HPLC测量用于跟踪辐照期间以及随后在黑暗中的变化。快速反→syn（或反→→顺）NFT的光异构化（产生i-NFT），在UV激发下，两种异构体的光解速度变慢，导致NFA和AHD的形成。事实证明，i-NFT比NFT更具反应性；它也在黑暗中水解。虽然光解不能在120分钟内完全转化NFT和i-NFT，但它们在相同照射条件下的光催化过程中会在90分钟内消失，伴随着NFA和AHD的降解以及相当稳定的中间体的积累，被鉴定为5-由NFA形成的羟基呋喃-2-甲醛。NFA的直接光解还提供了这种特征中间体，以及通过加成或缩合然后氧化还原转化形成的几种衍生物。它们在光解过程中分解非常缓慢，而在NFA的光催化过程

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112093
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基海因 、 isocyanato-phenyl-acetic acid ethyl ester 在 1-氨基海因 、 乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以of α-[[[(2,4-dioxo-1-imidazolidinyl)amino]-carbonyl] amino]benzeneacetic acid, ethyl ester are obtained的产率得到[3-(2,4-dioxo-imidazolidin-1-yl)-ureido]-phenyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [[[(2,4-Dioxo-1-imidazolidinyl)amino]-carbonyl]amino]acetylpenicillin

  摘要：

  公式如下：##STR1##其中，R为氢、低碳基、苯基-低碳基、三(低碳基)硅基、盐离子形成基团，或基团##STR2##R1为氢或甲氧基；R2、R3和R5各自独立地选自氢和低碳基；R4为氢、低碳基、环烷基、环烯基、环烷二烯基、苯基、苯基-低碳基、取代苯基、取代苯基-低碳基，或某些杂环基团；R6为低碳基。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US04038271A1

文献信息

• Synthesis of arylfuran derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Marina M. S. Andrade、Ícaro F. Protti、Vinícius G. Maltarollo、Ygor F. G. da Costa、Wesley G. de Moraes、Nicole F. Moreira、Giovana G. Garcia、Gabriel F. Caran、Flaviano M. Ottoni、Ricardo J. Alves、Carolina P. S. Moreira、Helen R. Martins、Maria Silvana Alves、Renata B. de Oliveira

  DOI：10.1007/s00044-021-02711-y

  日期：2021.5

  antibiotics, with consequent emergence of multidrug resistant bacterial strains. Then, because the urgent need to find novel and alternative antibacterial agents, the present work focuses on the synthesis of arylfuran derivatives with potential antimicrobial activity. Eighteen arylfuran derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia

  细菌感染代表了严重的医疗保健问题，这主要是由于抗生素的滥用和过度使用以及随之而来的多药耐药细菌菌株的出现。然后，由于迫切需要寻找新型和替代的抗菌剂，因此本工作着重于具有潜在抗菌活性的芳基呋喃衍生物的合成。合成了18种芳基呋喃衍生物，并评价了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。其中，七个在结构上含有氨基的化合物表现出活性，其中化合物24对两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌）最有效，MIC = 49 µM）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，MIC = 98 µM）细菌，除了对铜绿假单胞菌表现出适度的活性（MIC = 770 µM）。另外，基于计算机模拟研究，这是一种类药物化合物，因为它没有违反任何预测口服生物利用度的规则。在这种情况下，显着的抗菌潜力和与已知抗生素的低相似性表明了化合物24的创新之处。
• Inhibitors of cancer cell, T-cell and keratinocyte proliferation
  申请人：Leban Johann

  公开号：US20070037753A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y is —NR a R b , —NR c C═ONR a R b, —NR c C═SNR a R b , —NR c C═NR d N a R b , heterocycle, —C═ONR a R b , heterocycle, or aryl; n is 0 to 8; m is 0, or 1; r is 0 to 3; t is 0 to 3; X is O or N; Z is CH 2 , C═O, C═S or a single bond; Z 1 is CO—R 2 , CS—R 2 , (CH 2 ) t —R 2 or the side-chain of a naturally occuring amino acid;, Z 2 is CO—R 2 , CS—R 2 or (CH 2 ) t —R 3 or the side-chain of a naturally occuring amino acid; Z 3 is CO—R 2 , CS—R 2 or (CH 2 ) t —R 4 or the side-chain of a naturally occuring amino acid; Z 4 is H, alkyl, alkoxy, or cycloalkyl; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently from each other H, OH, SH, NH 2 , CN, NO 2 , alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, haloalkyl, alkylthio, haloalkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamino, alkylamino, alkylaryl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryl, aryl, or halogen.

  该发明涉及一般式（I）化合物及其盐和生理功能衍生物， 其中 Y为—NR a R b ，—NR c C═ONR a R b， —NR c C═SNR a R b ，—NR c C═NR d N a R b ，杂环，—C═ONR a R b ，杂环或芳基；n为0至8；m为0或1；r为0至3；t为0至3；X为O或N； Z为CH 2 ，C═O，C═S或单键； Z 1 为CO—R 2 ，CS—R 2 ，（CH 2 ） t —R 2 或天然氨基酸的侧链；， Z 2 为CO—R 2 ，CS—R 2 或（CH 2 ） t —R 3 或天然氨基酸的侧链； Z 3 为CO—R 2 ，CS—R 2 或（CH 2 ） t —R 4 或天然氨基酸的侧链； Z 4 为H，烷基，烷氧基或环烷基； R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 彼此独立地为H，OH，SH，NH 2 ，CN，NO 2 ，烷基，环烷基，杂环烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷氧基，羟基烷基，羟基氨基，烷基氨基，烷基芳基，烷基亚砜基，烷基砜基，烷硫基烷基，烷基亚砜基烷基，烷基砜基烷基，烷氧基烷基，烷氧基，芳氧基，杂芳基，芳基或卤素。
• [EN] HETEROCYCLIC HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USES TO TREAT CANCER AND INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSÉS HYDRAZONE HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER LE CANCER ET L'INFLAMMATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011018454A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof: wherein the substituents are as defined in the specification; a compound of formula (I) for use in the treatment of the human or animal body, in particular with regard to c-Met tyrosine kinase mediated diseases or conditions; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner, and processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及公式(I)的化合物及其盐：其中取代基如规范中所定义；公式(I)的化合物用于治疗人体或动物体，特别是针对c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或症状；公式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含公式(I)的化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起，并且公式(I)的化合物的制备方法。
• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Nitrofuran drugs beyond redox cycling: Evidence of Nitroreduction-independent cytotoxicity mechanism
  作者：C. Gallardo-Garrido、Y. Cho、J. Cortés-Rios、D. Vasquez、C.D. Pessoa-Mahana、R. Araya-Maturana、H. Pessoa-Mahana、M. Faundez

  DOI：10.1016/j.taap.2020.115104

  日期：2020.8

  ROS exhibited the highest cell toxicity among all derivatives. Inhibition of cytosolic glutathione-S-transferase activity by some derivatives was also observed. Finally, only nitrofuran derivatives displayed antibacterial effect. Results suggest that the combined 2-hydrazonylfuran moiety, redox cycling of 5-nitrofuran, and inhibitory effects on antioxidant enzymes, would be finally responsible for the

  硝基呋喃（5-硝基-2-肼基呋喃为药效团）是一组广泛使用的抗菌药物，但同时也具有多种副作用。硝基呋喃类药物的细胞毒性作用的分子机制尚未清楚地了解。宿主酶使5-硝基基团单电子还原和通过氧化还原循环产生ROS被认为是细胞毒性的机制。但是，目前的证据表明，硝基呋喃ROS的产生本身不能解释与硝基呋喃消耗有关的全部毒性作用，从而提出了与硝基还原无关的毒性机制。 在目前的工作中，一系列的硝基呋喃药物硝化和非硝化衍生物的合成和评价在体外对它们的细胞毒性，ROS -产生容量，效果上GSH-小号转移酶和抗菌活性。 我们的研究表明，在人类细胞中，未硝化的衍生物的毒性低于母体药物，但尽管未进入氧化还原循环机制，但仍意外地保留了产生与硝基呋喃类似量的细胞内ROS的能力。此外，一些未硝化的衍生物尽管不能产生ROS，但在所有衍生物中表现出最高的细胞毒性。还观察到一些衍生物抑制了胞质谷胱甘肽-S-转移酶的活性。最后，仅硝基呋喃衍生物显示出抗菌作用。