protoadamantan-4-on-1-ol | 125990-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: protoadamantan-4-on-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-4-protoadamantanone；1-Hydroxytricyclo[4.3.1.03,8]decan-4-one
• CAS: 125990-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RGEUEDGLFOEPEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protoadamantan-4-on-1-ol 生成 4,5-dimethylenetricyclo<4.3.1.0^3.8>decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  YURCHENKO, A. G.;KIRIJ, A. V.;MELNIK, N. N.;LIXOTVORIK, I. R.;ZAXARSH, P., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2230-2231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 protoadamantan-4-on-1-ol
  参考文献：
  名称：

  草金刚烷大麻素

  摘要：

  作为带有庞大侧链的经典大麻素早期工作的延续，我们在此报告了 3'-功能化氧杂金刚烷基大麻素作为一类新型大麻能配体的设计、合成和生物学评价。关键的合成步骤包括在氯化铈存在下芳基锂的亲核加成/跨环环化成环氧酮以及三环大麻素核的立体选择性构建。氧杂金刚烷基大麻素的合成很方便，并且易于扩大规模，从而可以制备足够数量的这些类似物以进行详细的体外评估。本文报道的新型 oxa-金刚烷基大麻素被发现是 CB1 和 CB2 大麻素受体的高亲和力配体。在环化酶测定中，这些化合物被发现是有效的 CB1 受体激动剂。异硫氰酸酯类似物 AM10504 能够不可逆地标记 CB1 和 CB2 受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127882

文献信息

• A Facile Synthesis of 7-Methylenebicyclo-[3.3.1]nonan-3-one and its Transformation Leading to the Novel Tricyclic System, Protoadamantane
  作者：Osamu Muraoka、Yalou Wang、Masafumi Okumura、Saori Nishiura、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.1080/00397919608003522

  日期：1996.4

  Abstract A practical synthesis of 7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one 2 by the fragmentation of 1,3-adamantanediol 8, which was prepared effectively by the ruthenium-catalized oxyfunctionalization of 1-adamantanol 7, is described. Characteristic transannular cyclization of 2 leading to a novel tricyclic system, 1-hydroxy-4-protoadamantanone 9, via the corresponding exo-epoxide 10 is also presented

  摘要 描述了 7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-one 2 的实际合成方法，该方法是通过 1-金刚烷醇 7 的钌催化氧官能化有效制备的 1,3-金刚烷二醇 8 裂解制备的。还介绍了 2 的特征性环化环化，通过相应的外环氧化物 10 产生了一个新的三环系统，1-羟基-4-原金刚烷酮 9。
• Novel Single Step Preparation of 2- and 2,3-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. G. Yurchenko、A. B. Kyrij、I. R. Likhotvorik、N. N. Melnik、P. Zaharzh、V. V. Bzhezovski、A. O. Kushko

  DOI：10.1055/s-1991-26474

  日期：——

  An efficient method for preparing 2- and 2,3-substituted 1,3-dienes 2, from ketones 1 by treatment with dimethyloxosulfonium methylide in the presence of sodium methylsulfinylmethide is described.

  描述了一种在甲基亚磺酰甲烷化钠存在下，用二甲基氧磺酰甲烷处理酮 1，从而制备 2-和 2,3-取代的 1,3 二烯 2 的有效方法。
• Yurchenko, A. G.; Kirii, A. V.; Mel'nik, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1925 - 1926
  作者：Yurchenko, A. G.、Kirii, A. V.、Mel'nik, N. N.、Likhotvorik, I. R.、Zakharsh, P.

  DOI：——

  日期：——
• Oxa-adamantyl cannabinoids
  作者：Thanh C. Ho、Marcus A. Tius、Spyros P. Nikas、Ngan K. Tran、Fei Tong、Han Zhou、Nikolai Zvonok、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127882

  日期：2021.4

  As a continuation of earlier work on classical cannabinoids bearing bulky side chains we report here the design, synthesis, and biological evaluation of 3'-functionalized oxa-adamantyl cannabinoids as a novel class of cannabinergic ligands. Key synthetic steps involve nucleophilic addition/transannular cyclization of aryllithium to epoxyketone in the presence of cerium chloride and stereoselective

  作为带有庞大侧链的经典大麻素早期工作的延续，我们在此报告了 3'-功能化氧杂金刚烷基大麻素作为一类新型大麻能配体的设计、合成和生物学评价。关键的合成步骤包括在氯化铈存在下芳基锂的亲核加成/跨环环化成环氧酮以及三环大麻素核的立体选择性构建。氧杂金刚烷基大麻素的合成很方便，并且易于扩大规模，从而可以制备足够数量的这些类似物以进行详细的体外评估。本文报道的新型 oxa-金刚烷基大麻素被发现是 CB1 和 CB2 大麻素受体的高亲和力配体。在环化酶测定中，这些化合物被发现是有效的 CB1 受体激动剂。异硫氰酸酯类似物 AM10504 能够不可逆地标记 CB1 和 CB2 受体。
• YURCHENKO, A. G.;KIRIJ, A. V.;MELNIK, N. N.;LIXOTVORIK, I. R.;ZAXARSH, P., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2230-2231
  作者：YURCHENKO, A. G.、KIRIJ, A. V.、MELNIK, N. N.、LIXOTVORIK, I. R.、ZAXARSH, P.

  DOI：——

  日期：——