2-bromo-6-methoxybenzoquinone | 23030-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxybenzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-1,4-benzoquinone；2-bromo-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23030-47-9
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: BAFQKIMZHWNCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxybenzoquinone 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver orthophosphate 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 丹参酮 I
  参考文献：
  名称：

  轻松构建3-hydroxyphenanthrene-1,4-diones：丹参酮I及其A环修饰类似物的关键中间体

  摘要：

  建立了温和的合成方法，可以方便地构建丹参酮I全合成的关键前体三环羟基菲蒽醌。该串联过程包括脱羧自由基烷基化，分子内C–H芳基化和一锅O-脱甲基化和芳构化。在这种方法中，各种取代的苯基丙酸均具有良好的耐受性，丹参酮I（1）的合成终于成功地以连续6个步骤成功完成，从商业上可获得的5-溴香兰素的总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.019
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-6-methoxybenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  评估合成的丹参酮I和异丹参酮I类似物在斑马鱼中的抗炎作用。

  摘要：

  在炎症过程中，嗜中性粒细胞行为失调可能在一系列慢性炎症疾病中起主要作用，对于这些疾病，许多目前的治疗方法通常无效。最近，通过在体内靶向嗜中性粒细胞，特定的天然丹参酮已显示出令人鼓舞的抗炎作用，然而，就合成和生物学效应而言，此类丹参酮以及其异构体异丹参酮对应物在很大程度上仍未得到充分开发。为了探索异丹参酮和更广泛的丹参酮的抗炎作用，合成了一系列取代的丹参酮和异丹参酮类似物，以及其他结构相似的分子。使用嗜中性炎症的转基因斑马鱼模型对这些化合物的评估显示了体内不同的抗炎特性，许多化合物显示出令人鼓舞的效果。几种化合物减少嗜中性白细胞的初始募集和/或促进嗜中性白细胞炎症的消退，其中两种还导致人嗜中性白细胞的凋亡增加。特别是，甲氧基取代的丹参酮39可以在不影响嗜中性粒细胞募集到炎症部位的情况下，特别地加速炎症的消退，这使其成为潜在的促分辨率治疗剂特别有吸引力的候选物，以及功能化丹参酮的未来开发的潜在

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0240231

文献信息

• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• Regiospecific α-substitution of crotonic esters synthesis of naturally occurring derivatives of 6-ethyljuglone
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87099-x

  日期：1991.1

  Methyl β-methoxycrotonate is alkylated regiospecifically, through the anion, in the α-position. Enolsilylation of the resulting β,γ-unsaturated ester affords the corresponding 1,1,2,3-tetrasubstituted butadiene. Cycloaddition of the latter to the appropriate halogenated benzoquinone, followed by various transformations, provides the first recorded syntheses of several natural products derived from

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。
• Hetero-Diels–Alder reaction of halogenated quinones with a polygodial-derived azadiene
  作者：Mauricio A. Cuellar、Luz K. Alegrı́a、Yolanda A. Prieto、Manuel J. Cortés、Ricardo A. Tapia、Marcelo D. Preite

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00246-0

  日期：2002.3

  The reaction between polygodial dimethylhydrazone and haloquinones under an air atmosphere is described. The terpene moiety undergoes a degradative oxidation to an 11-norsequiterpene ketone containing a quinolinequinone skeleton.

  描述了在空气气氛下聚二甲基s与卤代醌之间的反应。萜烯部分经历降解性氧化为含有喹啉醌骨架的11-去甲二萜烯酮。
• A novel degradative strategy for the synthesis of p-quinones.
  作者：José M. Saa、Jerónimo Morey、Antonio Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85150-3

  日期：1986.1

  p-Hydroxybenzylalcohols undergo Fremy's salt promoted degradative oxidation to give the corresponding p-benzoquinones. A novel strategy for the synthesis of p-benzoquinones based on the regioselective metalation of 2-methoxy-4-methoxymethyl phenols is presented.

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。
• ONO-pincer ruthenium complex-bound norvaline for efficient catalytic oxidation of methoxybenzenes with hydrogen peroxide
  作者：Ryota Yoshida、Katsuhiro Isozaki、Tomoya Yokoi、Nobuhiro Yasuda、Koichiro Sadakane、Takahiro Iwamoto、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c6ob00969g

  日期：——

  ruthenium complex-bound norvaline Boc-L-[Ru]Nva-OMe 1, in which the ONO-pincer ruthenium complex Ru(pydc)(terpy) 2 is tethered to the α-side chain of norvaline, has been demonstrated for the oxidation of methoxybenzenes to p-benzoquinones with a wide scope of substrates and unique chemoselectivity.

  钌络合物键合的正缬氨酸Boc- L- [RuNva-OMe 1 ]具有增强的催化活性，其中ONO-pin钌络合物Ru（pydc）（terpy）2拴系在正缬氨酸的α-侧链上，具有已证明具有广泛的底物范围和独特的化学选择性，可将甲氧基苯氧化为对苯醌。