(4aS,6aS,6bR,10-S,12aR)-10-(3-carboxy-3-methylbutanoyloxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,-10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aS,6bR,10-S,12aR)-10-(3-carboxy-3-methylbutanoyloxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,-10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2,2'-dimethyl-carboxypropanoyloxy)-oleanolic acid；NPD291；(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-(3-carboxy-3-methylbutanoyloxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-(3-carboxy-3-methylbutanoyl)oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: CILDPQKNQAUATK-NIWPVQCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 齐墩果酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以56%的产率得到(4aS,6aS,6bR,10-S,12aR)-10-(3-carboxy-3-methylbutanoyloxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,-10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其衍生物：具有细胞活性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的新型抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.080

文献信息

• 三萜衍生物及其药物组合物和应用
  申请人：陈重

  公开号：CN109485688B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种新型三萜衍生物及其药物组合物和应用。新型三萜衍生物为具有结构通式(Ⅰ)的化合物或其可药用盐。本发明的三萜衍生物与现有技术中的肿瘤药物相比，具有多种靶点且活性效果显著更优。
• Anti-AIDS Agents. 30. Anti-HIV Activity of Oleanolic Acid, Pomolic Acid, and Structurally Related Triterpenoids
  作者：Yoshiki Kashiwada、Hui-Kang Wang、Tsuneatsu Nagao、Susumu Kitanaka、Ichiro Yasuda、Toshihiro Fujioka、Takashi Yamagishi、L. Mark Cosentino、Mutsuo Kozuka、Hikaru Okabe、Yasumasa Ikeshiro、Chang-Qi Hu、Eric Yeh、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/np9800710

  日期：1998.9.1

  with an IC50 value of 21.8 microg/mL [therapeutic index (T. I.) 12.8]. Pomolic acid, isolated from R. woodsii and H. capitata, was also identified as an anti-HIV agent (EC50 1.4 microg/mL, T. I. 16.6). Although ursolic acid did show anti-HIV activity (EC50 2.0 microg/mL), it was slightly toxic (IC50 6.5 microg/mL, T. I. 3.3). A new triterpene (11) was also isolated from the CHCl3-soluble fraction of

  齐墩果酸（1）已从多种植物中鉴定为抗HIV成分，包括蔷薇木（叶子），甘蓝Prosopis glandulosa（叶子和嫩枝），杜鹃花（整个植物），蒲桃（叶子），Hyptis capitata（整个植物） ）和Ternstromia Gymnanthera（空中部分）。它抑制EC-1值为1.7 microg / mL的急性感染H9细胞中的HIV-1复制，并抑制IC50值为21.8 microg / mL的H9细胞生长[治疗指数（TI）12.8]。分离自伍兹木和人参中的波摩尔酸也被鉴定为抗HIV药物（EC50为1.4 microg / mL，TI 16.6）。尽管熊果酸确实显示出抗HIV活性（EC50为2.0微克/毫升），但毒性微弱（IC50为6.5微克/毫升，TI 3.3）。还从伍德氏木。的CHCl3可溶级分中分离出了新的三萜（11），尽管它没有显示抗HIV活性。通过光谱检查确定11的结构为
• Synthesis and evaluation of potential complement inhibitory semisynthetic analogs of oleanolic acid
  作者：Haregewein Assefa、Alison Nimrod、Larry Walker、Robert Sindelar

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00314-5

  日期：1999.7

  A number of semisynthetic analogs of oleanolic acid have been synthesized and tested for their complement inhibitory, cytotoxic and apoptotic activities. Among these, compounds 10 and 17 exhibited complement inhibitory potency superior to oleanolic acid. Both have also shown a moderate improvement in in vitro therapeutic index (T.I.). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.