2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-α-gentiobiosyl bromide | 403480-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-α-gentiobiosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-d-glucopyranosyl bromide
• CAS: 403480-82-0
• 化学式: C₆₁H₄₉BrO₁₇
• 分子量: 1133.95
• InChiKey: SBABKVJCLJOXND-QMXKPDQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-α-gentiobiosyl bromide 在 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenethanol-β-D-gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  β-primeverosidase（乌龙茶和红茶生产过程中形成香气的关键酶）的底物特异性。

  摘要：

  我们合成了9种二糖苷和2-苯基乙醇单糖苷，以研究茶树种（Camellia sinensis var。sinensis cv。Yabukita）鲜叶中纯化的β-primeverosidase的底物特异性，并比较其表面底物特异性。茶叶中的粗酶提取物。粗酶提取物主要表现出β-primeverosidase活性，尽管在一定程度上存在单糖苷酶活性。纯化的β-primeverosidase对糖蛋白部分显示非常狭窄的底物特异性，尤其是对β-primeverosyl（6-O-β-D-吡喃吡喃糖基-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）部分的特异性。这些酶会水解天然存在的二糖苷，例如β-primeveroside，β-vicianoside，β-acuminoside，β-龙胆苷和6-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，但无法水解合成的非天然二糖苷。纯化的酶对2-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷没有活性。该酶将

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2719
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside 在 四溴化碳 、 乙酸肼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzoyl-α-gentiobiosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  从 Oroxylum indium 的种子中分离出的天然黄酮苷、oroxins C 和 D 的简明合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  从 Oroxylum indicum 的种子中分离出的天然黄酮苷类化合物 C (1) 和 D (2) 的首次简洁合成是通过收敛策略有效实现的。这 ...

  DOI：

  10.1177/1747519820927966

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Oleanolic Acid Saponins as α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitors
  作者：Tiantian Guo、Shaoping Wu、Sen Guo、Lu Bai、Qingchao Liu、Naisheng Bai

  DOI：10.1002/ardp.201500179

  日期：2015.9

  Sixteen naturally occurring oleanolic acid saponins and their derivatives were synthesized in an efficient and practical strategy, and their inhibitory activities against α‐glucosidase and α‐amylase were evaluated in vitro. Among all the compounds, 28‐O‐monoglucoside 8 exhibited remarkably potent inhibitory activity against α‐glucosidase with an IC50 value of 87.3 µM, which was fivefold stronger than

  以一种有效且实用的策略合成了 16 种天然存在的齐墩果酸皂苷及其衍生物，并在体外评估了它们对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。在所有化合物中，28-O-单糖苷 8 对 α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性，IC50 值为 87.3 µM，是抗糖尿病阿卡波糖的 5 倍。根据初步的构效关系，对于 28-O-单糖苷，末端 α-l-吡喃鼠李糖残基的存在增强了 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。此外，对于 3,28-O-bidesmosides，