α-terpinyl isopropyl ether | 27153-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-terpinyl isopropyl ether
• 英文别名: 4-(2-isoproxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-1-ene；4-(1-isopropoxy-1-methylethyl)-1-methyl-cyclohexene；1-Methyl-4-(2-propan-2-yloxypropan-2-yl)cyclohexene
• CAS: 27153-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: FEEFXOMCGXEROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  limonene. 在 盐酸 、 zinc(II) oxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 α-terpinyl isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  金属盐的溶剂取代烷基卤化物：使用锌盐制备烯丙基，苄基和叔烷基氧基衍生物的制备方法

  摘要：

  烯丙基，苄基和叔烷基卤化物与氧化锌在质子溶剂中的反应导致以良好的产率形成相应的醇，醚和酯。已经检查了该反应的范围和局限性。建议离子四联体可能参与反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80261-5

文献信息

• Monoterpenes etherification reactions with alkyl alcohols over cesium partially exchanged Keggin heteropoly salts: effects of catalyst composition
  作者：Márcio José da Silva、Neide Paloma Goncalves Lopes、Sukarno Olavo Ferreira、Rene Chagas da Silva、Ricardo Natalino、Diego Morais Chaves、Milena Galdino Texeira

  DOI：10.1007/s11696-020-01288-x

  日期：2021.1

  partially exchanged Keggin heteropolyacid (HPA) salts were prepared, characterized, and evaluated as solid catalysts in monoterpenes etherification reactions with alkyl alcohols. A comparison of the activity of soluble HPAs and their insoluble cesium salts showed that among three different Keggin anions the phosphotungstate was the most efficient catalyst. Assessments on the effects of the level of the protons

  在这项工作中，铯部分交换的 Keggin 杂多酸 (HPA) 盐被制备、表征和评估作为与烷基醇的单萜醚化反应中的固体催化剂。可溶性 HPA 及其不溶性铯盐的活性比较表明，在三种不同的 Keggin 阴离子中，磷钨酸盐是最有效的催化剂。铯阳离子对质子交换水平影响的评估表明，Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40 固体盐是最具活性和选择性的磷钨酸盐催化剂，可将β-蒎烯转化为α-松油基甲基醚。研究了主要反应参数如反应温度、时间、催化剂负载、底物性质（即醇和单萜）的影响。我们已经证明，催化剂中同时存在的铯离子和质子起着至关重要的作用，最佳摩尔比为 2.5-0.5。Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40 盐在催化活性不损失的情况下得到有效回收和再利用。图形摘要
• Exploring the Keggin-Type Heteropolyacid-Catalyzed Reaction Pathways of the β-Pinene with Alkyl Alcohols
  作者：Henrique Priori Polo、Neide Paloma Goncalves Lopes、Márcio José da Silva

  DOI：10.1007/s10562-019-02808-5

  日期：2019.10

  undergoes a nucleophilic attack of alcohol providing alkyl alcohol. Bornyl ion was converted to bornyl and fenchyl ethers. The other secondary products were β-pinene isomers obtained from bornyl and α-terpinyl carbocations. Phosphotungstic acid (i.e., H3PW12O40) was the most active catalyst and selective toward the main product (α-terpinyl alkyl ether); the highest conversion (ca. 96%) and ether selectivity

  在这项工作中，我们研究了 Keggin 杂多酸催化剂（即 H3PW12O40、H3PMo12O40 和 H4SiW12O40）在 β-蒎烯与烷基醇（即甲基、乙基、丙基、仲丙基、丁基和仲丁基醇）反应中的活性，以及探索推动这一过程选择性的不同方面。我们发现碳骨架重排和异构化提供了控制反应选择性的中间碳正离子。β-蒎烯优先转化为α-萜品基离子，该离子经历醇的亲核攻击，提供烷基醇。冰片基离子被转化为冰片基和芬基醚。其他副产物是从冰片基和 α-萜品基碳正离子中获得的 β-蒎烯异构体。磷钨酸（即，H3PW12O40) 是活性最强的催化剂，对主要产物（α-萜品烷基醚）具有选择性；在与 β-蒎烯的反应中实现了最高的转化率（约 96%）和醚选择性（约 61%）。尽管也被烷氧基化，α-蒎烯的反应性较低（约 40%），而莰烯和苎烯在研究的反应条件下仍然不反应。温度的升高导致 β-蒎烯的转化率和对 α-萜品基甲基
• Fe(<scp>iii</scp>)-catalyzed α-terpinyl derivatives synthesis from β-pinene via reactions with hydrogen peroxide in alcoholic solutions
  作者：M. J. da Silva、D. M. Carari、Adalberto Manoel da Silva

  DOI：10.1039/c4ra13112f

  日期：——

  this study, a novel and environmentally benign Fe(III)-catalyzed terpinyl derivatives synthesis using hydrogen peroxide in alcohol solutions (i.e. methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl alcohols) was investigated. The use of Brønsted acid catalysts was avoided and β-pinene was used as the starting reactant. High conversions (ca. 90%) and combined selectivities for the α-terpineol and terpinyl alkyl

  在这项研究中，研究了一种新的且对环境无害的Fe（III）催化的在乙醇溶液（即甲基，乙基，丙基，异丙基和丁醇）中使用过氧化氢的三萜烯衍生物的合成。避免使用布朗斯台德酸催化剂，并且将β-pine烯用作起始反应物。当Fe（NO 3）3时，可获得高转化率（约90％）和α-萜品醇和萜品基烷基醚的组合选择性（约70-73％）。用作催化剂。研究了每种组分催化剂体系的作用，并特别着重于溶剂。使用可生物降解的可再生来源的溶剂（乙醇），该溶剂已添加到廉价且毒性中等的催化剂和绿色氧化剂中，是该工艺的主要积极特征。
• FeCl3-catalyzed functionalization of monoterpenes via hydroalkylation of unactivated alkenes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Narasimhulu、K.V. Purnima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.057

  日期：2009.10

  Monoterpenes such as alpha-pinene, beta-pinene, limonene and isolimonene undergo smooth hydroalkoxylation in the presence of 20 mol % of FeCl3 under mild reaction conditions to produce a wide range of the corresponding ethers in excellent yields and with high selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GURUDUTT, K. N.;RAVINDRANATH, B.;SRINIVAS, P., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1843-1846
  作者：GURUDUTT, K. N.、RAVINDRANATH, B.、SRINIVAS, P.

  DOI：——

  日期：——