(E)-4-phenyl-1-(phenylthio)but-3-en-2-ol | 79345-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-(phenylthio)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 79345-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: POMABZNNHPDVRH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-1-(phenylthio)but-3-en-2-ol 在 Raney Ni W-2 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2,2,5-Trimethyl-7-phenyl-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 肉桂醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 (E)-4-phenyl-1-(phenylthio)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848

文献信息

• gem-Heterosubstituted (stannyl)methylsilanes as synthetic equivalents of functionalized α-stannyl(methyl) anions
  作者：Damiano Tanini、Tiziano Nocentini、Antonella Capperucci

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.038

  日期：——

  Received mm-dd-yyyy Accepted mm-dd-yyyy Published on line mm-dd-yyyy Dates to be inserted by editorial office Abstract α-Heterosubstituted silyl derivatives, such as phenylthio-, phenylselenoand benzotriazolyl-stannyl silanes, react with aldehydes under TBAF catalysis, leading to α-substituted-β-hydroxy stannanes, able to behave as precursors of Zand E-olefins, generated by deoxystannylation. This

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。
• Bis(fluorosulfuryl)imide: a Brönsted Acid Catalyst for the Coupling of Allylic and Benzylic Alcohols With Allyltrimethylsilane
  作者：Gurmeet Kaur、Monica Kaushik、Sanjay Trehan*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00390-0

  日期：1997.4

  The Bronsted acid HN(SO2F)(2) catalyses the reaction of allylic and benzylic alcohols with allyltrimethylsilane to give the corresponding coupled products in good yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Reaction of alkoxides with phenylthiocarbene: a novel oxy-anionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes
  作者：Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00409a079

  日期：1981.9
• KITTERINGHAM, JOHN;MITCHELL, MICHAEL B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3319-3322
  作者：KITTERINGHAM, JOHN、MITCHELL, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——