2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 | 34666-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 34666-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD27949751
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CGLOWJBJSXXLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 20-21 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙酸乙酯 在 candida antarctica B lipase (immob) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  取代基的位置对3-芳基链烷酸脂肪酶介导的拆分效率的影响

  摘要：

  描述了水解酶催化的动力学拆分，以提供对映体富集的α-取代的3-芳基链烷酸。（小号）-2-甲基-3-苯基丙酸（小号） - 1A是通过在96％ee的制备荧光假单胞菌催化酯水解，同时，南极假丝酵母脂肪酶B（immob）解决了α -乙基取代的3-芳基链烷酸（R）-1b在82％ee中。还探讨了取代基相对于酯位的位置对生物转化效率和对映选择性的影响。发现相同的脂肪酶可分解α-和β-取代的链烷酸。此外，讨论了相对于其C3取代的对应物，C2立体发生中心的取代基的空间效率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.019
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 硫酸 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Selective hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds on silica-supported copper nanoparticles
  作者：Jorge Mendes-Burak、Behnaz Ghaffari、Christophe Copéret

  DOI：10.1039/c8cc08457b

  日期：——

  Silica-supported copper nanoparticles prepared via surface organometallic chemistry are highly efficient for the selective hydrogenation of various α,β-unsaturated carbonyl compounds yielding the corresponding saturated esters, ketones, and aldehydes in the absence of additives. High conversions and selectivities (>99%) are obtained for most substrates upon hydrogenation at 100–150 °C and under 25

  通过表面有机金属化学方法制备的二氧化硅负载的铜纳米粒子对于各种α，β-不饱和羰基化合物的选择性加氢反应非常高效，可在没有添加剂的情况下产生相应的饱和酯，酮和醛。在100–150°C和25 bar H 2下氢化时，大多数底​​物均获得高转化率和选择性（> 99％）。
• ——
  作者：Tai-Sheng Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b106768k

  日期：2001.11.7

  ArSiCl3 and Ar2SiCl2, believed to be unstable in aqueous media, reacted efficiently with alpha,beta-unsaturated ketones and esters in air and water (in the presence of sodium fluoride and a rhodium catalyst), giving good to excellent yields of the desired conjugate addition products.

  据信在水介质中不稳定的ArSiCl3和Ar2SiCl2在空气和水中（在氟化钠和铑催化剂的存在下）与α，β-不饱和酮和酯有效反应，从而使所需共轭加成物的收率达到了极好的产品。
• Borrowing Hydrogen: Indirect “Wittig” Olefination for the Formation of C–C Bonds from Alcohols
  作者：Phillip J. Black、Michael G. Edwards、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200600070

  日期：2006.10

  development of an indirect three-step domino sequence for the formation of C-C bonds from alcohol substrates is described. An iridium-catalysed dehydrogenation of alcohol I affords the intermediate aldehyde 2. The desired C-C bond can then be formed by a facile Wittig olefination, yielding the intermediate alkene 3. In the final step the alkene is hydrogenated to afford the indirect Wittig product, the

  描述了从醇底物形成 CC 键的间接三步多米诺骨牌序列的成功开发。醇 I 的铱催化脱氢得到中间体醛 2。然后可以通过简单的 Wittig 烯化形成所需的 CC 键，产生中间体烯烃 3。在最后一步中，烯烃被氢化以提供间接的 Wittig 产物，即烷烃 4. 这个过程的关键是借氢的概念；在最初的脱氢步骤中除去的氢气被铱催化剂简单地借用。作为储氢器，催化剂促进 CC 键的形成，然后在最后一步返回借用的氢。在此，我们将详细介绍我们对底物和反应范围以及催化循环的局限性的研究。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Agonists for Antimicrobial Peptide Systems
  申请人：Gudmundsson Gudmundur Hrafn

  公开号：US20110118217A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Short chain fatty acids (SCFAs) and glycerol esters of SCFAs not previously used for that purpose are provided for use as a medicament for treating, preventing or counteracting microbial infections in animals, including humans, by stimulating the innate antimicrobial peptide defense system. Preferred compounds include phenyl substituted short chain fatty acids (SCFAs) derivatives and. Also provided are methods and compositions for treating, preventing or counteracting microbial infections, including bacterial, viral, fungal, and parasitic infections, by administration of medicaments comprising a secretagogue-effective amount of the compounds of the invention.

  提供了以前未用于此目的的短链脂肪酸（SCFAs）和SCFAs的甘油酯，用作治疗、预防或对抗动物（包括人类）微生物感染的药物，通过刺激先天抗微生物肽防御系统。首选化合物包括苯基取代的短链脂肪酸（SCFAs）衍生物。还提供了治疗、预防或对抗微生物感染的方法和组合物，包括细菌、病毒、真菌和寄生虫感染，通过给予包含本发明化合物的分泌促使剂有效量的药物。
• Ester homologation via .alpha.-bromo .alpha.-keto dianion rearrangement
  作者：Conrad J. Kowalski、M. Serajul Haque、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/ja00291a063

  日期：1985.3

  Homologation des esters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe R est primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium

  Homologation desesters RCO 2 Et (dans lesquels le groupe Rest primaire, secondaire, tertiaire, aryl, alcenyl, alcynyl) et de quelques lactones par traitement avec le dibromomethyllithium