diethyl [2-amino-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yI]phosphonate | 475143-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [2-amino-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yI]phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-amine
• CAS: 475143-60-3
• 化学式: C₇H₁₃F₃NO₃P
• 分子量: 247.154
• InChiKey: VUURDMTVTZRDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2-amino-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yI]phosphonate 、 邻硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-imine
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化 α,β-不饱和亚胺：用于合成氟化乙烯基 β-氨基酯和 3,4-二氢吡啶-2-酮的高效且通用的底物

  摘要：

  通过来自乙酸烷基酯或丙二酸二乙酯的烯醇与氟烷基化 α,β-不饱和亚胺 (1) 的区域选择性 1,2-加成反应，简单有效地合成乙烯基氟烷基化 β-氨基单 (4) 和二酯 (9) 衍生物 (1)被描述。这些氟化亚胺 (1) 用作区域选择性合成含氟 trans-3,4-dihydropyridin-2-ones (6, 8a, 8b, 10) 和 3,3-spiro-3,4-dihydropyridin 的中间体-2-ones (8c-h) 通过共轭 (1,4-) 添加衍生自 α-单-和 α,α-二取代酯的烯醇。氟烷基化 β-氨基酯 (4, 9) 和 3,4-二氢吡啶-2-ones (6, 8, 10) 也通过烯氨基膦酸酯 2 与 BuLi 的烯化、醛的加成和随后的烯醇化物的加成来制备酯类 3.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000948
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 2,2,2-三氟乙酰胺 在 甲基锂 、 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到diethyl [2-amino-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yI]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS AND FIBROSIS-RELATED CONDITIONS
  [FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE ET D'ÉTATS ASSOCIÉS À LA FIBROSE

  摘要：

  本发明涉及新颖化合物及其在预防及/或治疗纤维化和与纤维化相关病症的应用。

  公开号：

  WO2016145479A1

文献信息

• Efficient synthesis of fluorinated α- and β-amino nitriles from fluoroalkylated α,β-unsaturated imines
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Guillermo Fernández de Trocóniz

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.046

  日期：2011.2

  A simple and efficient synthesis of fluoroalkylated α-amino nitrile (4) derivatives by regioselective 1,2-addition of trimethylsilyl cyanide to fluoroalkylated α,β-unsaturated imines (1) is described. Fluoroalkylated β-amino nitriles (7) are also prepared by regioselective 1,2-addition of α-carbanions derived from acetonitrile to fluoroalkylated α,β-unsaturated imines (1). Fluoroalkylated α-(4) and

  描述了通过将三甲基甲硅烷基氰化物区域选择性地1，2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）上的一种简单而有效的合成氟代烷基化的α-氨基腈（4）衍生物。氟烷基化的β-氨基腈（7）也可以通过将乙腈衍生的α-碳原子区域选择性地1,2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）中来制备。氟烷基化的α-（4）和β-氨基腈（7）也可以通过“一锅法”的方法来制备，方法是使烯氨基膦酸酯2与BuLi反应，添加醛，然后添加三甲基甲硅烷基氰化物或衍生自乙腈的α-碳二酮。α-（的碱性水解4）和β-氨基腈（7）得到氟代烷基化的α-（5）和β-氨基酸（8）。