(+)-(R)-3-hydroxy-1-phenyl-1-nonen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+)-(R)-3-hydroxy-1-phenyl-1-nonen-5-one
• 英文别名: (E,3R)-3-hydroxy-1-phenylnon-1-en-5-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SZUNHNFQDVQOCX-NKSUMMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-1-hexene 在 四氯化硅 、 mercury(II) diacetate 、 (4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-(1-piperidinyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(R)-3-hydroxy-1-phenyl-1-nonen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Catalyzed, Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ketone Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972168h

文献信息

• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. Aldol Addition Reactions of Methyl Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja001023g

  日期：2000.9.1

  observed in this uncatalyzed aldol process. The aldol additions are dramatically accelerated by the addition of catalytic quantities of chiral phosphoramides, particularly one derived from N,N‘-dimethylstilbene-1,2-diamine. In this catalyzed mode, good to high enantioselectivities are obtained with a variety of achiral trichlorosilyl enolates and aldehydes. When either partner bears a stereogenic center

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...
• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Addition of Silyl Enol Ethers of Achiral Methyl Ketones to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1021/ol034641l

  日期：2003.6.1

  A highly enantioselective addition of silyl enol ethers derived from simple methyl ketones is described. The catalyst system of silicon tetrachloride activated by a chiral bisphosphoramide (R,R)-7 effectively promotes the addition of a variety of unsubstituted silyl enol ethers to aromatic, olefinic, and heteroaromatic aldehydes in excellent yield. [reaction: see text]

  描述了衍生自简单甲基酮的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性。通过手性双磷酰胺（R，R）-7活化的四氯化硅的催化剂体系可有效地促进多种未取代的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率添加到芳族，烯烃和杂芳族醛中。[反应：看文字]
• Lewis Base-Catalyzed, Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ketone Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1021/jo972168h

  日期：1998.2.1