2-trimethylsilyloxy-1-hexene | 60585-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxy-1-hexene
• 英文别名: 2-(trimethylsiloxy)hex-1-ene；Silane, trimethyl[(1-methylenepentyl)oxy]-；hex-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 60585-82-2
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: VLPIMARDMANELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-56 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-1-hexene 在 四氯化硅 、 mercury(II) diacetate 、 (4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-(1-piperidinyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(R)-1-cyclohexyl-1-hydroxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Catalyzed, Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ketone Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972168h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-己酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-trimethylsilyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  基于Pin烯修饰的吡啶配体的手性铑配合物催化对映选择性的Mukaiyama-Michael反应

  摘要：

  含有手性complex烯修饰的吡啶配体的铑配合物 Λ-Rh1是通过两步合成程序制备的；它对α，β-不饱和2-酰基咪唑与甲硅烷基烯醇醚的对映选择性Mukaiyama-Michael反应表现出优异的反应性和对映体控制性能，可提供高收率（高达99％）的对映体富集的1,5-二羰基化合物，并具有出色的对映选择性（高达到99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201800318

文献信息

• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
  作者：Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00056

  日期：2021.3.5

  A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。
• New C3v-symmetrical tribenzotriquinacenes bearing extended and oxy-functionalised alkyl groups at their benzhydrylic bridgeheads
  作者：Ehsan U. Mughal、Dietmar Kuck

  DOI：10.1039/c0ob00337a

  日期：——

  A series of tribenzotriquinacene derivatives bearing three oxy-functionalised alkyl groups at the benzhydrylic bridgeheads (C-4b, C-8b and C-12b) have been synthesised. The 4b,8b,12b-triallyl derivative was used to generate the corresponding TBTQ-tris-acetaldehyde and TBTQ-tris(acetic acid), in which the functional groups stretch out from the convex rigid molecular surface. The corresponding tribromo

  一系列 三苯并三喹并苯 在二羟基桥头上带有三个氧官能化烷基的衍生物（C-4b， C-8b 和 C-12b）已综合。这4b，8b，12b-三烯丙基 导数用于生成相应的TBTQ-tris-乙醛 和 TBTQ-三（乙酸），其中官能团从凸出的刚性分子表面伸出。相应的三溴发现该衍生物与适当的甲硅烷基烯醇醚进行平滑的路易斯酸催化的CC偶联，得到一系列三重的4b，8b，12b-（2-氧代烷基）-取代的三苯并三苯并二氢呋喃。在芳烃外围进行六倍硝化4b，8b，12b-三丙基三苯并三喹并苯 并与TBTQ-tris（乙酸）一起检查桥头基团作为助溶剂的作用。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• Catalytic asymmetric aldol reactions. Use of a chiral (acyloxy)borane complex as a versatile Lewis-acid catalyst
  作者：Kyoji Furuta、Tohru Maruyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00003a047

  日期：1991.1

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from (2R,3R)-2-O(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartaric acid and borane-tetrahydrofuran, various allyltrimethylsilanes react with achiral aldehydes to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields with high diastereo- and enantioselectivities. Furthermore, the reactivity of allylation can be improved without reducing

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的