1-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1372611-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: Hydroxy-6h-dibenzopyran-6-one；1-hydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1372611-06-7
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: MGXLMJCKQLNNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的烯胺酮和环状 1,3-二羰基化合物的 C–H 活化/环化：获得异香豆素

  摘要：

  通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化和烯胺酮和环状 1,3-二羰基化合物的分子内 C-C 级联环化，可以轻松获得异香豆素。合成方案具有广泛的底物范围，具有高官能团耐受性、温和的反应条件和烯胺酮 C-C 键的选择性裂解。值得注意的是，环状 1,3-二羰基化合物可以原位生成碘鎓叶立德作为卡宾前体，通过与 PhI(OAc) 2反应制备多环支架。还举例说明了该方法在制备有用的合成前体和生物活性骨架方面的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02898
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  导致苯并[c]chromen-6-ones和3-取代的异香豆素的串联反应

  摘要：

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101559

文献信息

• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。
• Synthesis of Structurally Diversified Benzo[<i>c</i>]chromene Derivatives under (An)aerobic Conditions Catalyzed by CuI
  作者：Fang Dong、Jian‐Quan Liu、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3666

  日期：2019.10

  an α‐arylation with cyclohexane‐1,3‐diones to give 1H‐benzo[c]chromene‐1,6(2H)‐diones under Ar atmosphere catalyzed by CuI/l‐proline in the presence of Cs2CO3. The subsequent regioselective oxidation took place under O2 balloon automatically based on the substituents for the construction of structurally diversified benzo[c]coumarin derivatives.

  2-溴代苯甲酸与环己烷-1,3-二酮进行α-芳基化反应，在存在CuI / l-脯氨酸的Ar气氛下，在Ar气氛下生成1 H-苯并[ c ] chromene -1,6（2 H）-二酮的Cs 2 CO 3。随后的区域选择性氧化是基于取代基在O 2气囊下自动进行的，用于构建结构多样化的苯并[ c ]香豆素衍生物。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins
  作者：Chuanliu Yin、Lianghao Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob02273c

  日期：——

  The direct synthesis of isocoumarin skeletons has been realized through the Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation of sulfoxonium ylides with iodonium carbenes. The synthetic protocol was constructed efficiently with broad functional group tolerance and mild reaction conditions. This reaction can be formally viewed as the result of C–H activation, carbene insertion and nucleophilic addition processes

  异香豆素骨架的直接合成是通过 Rh( III ) 催化的 [3 + 3] 氧化鎓叶立德与碘鎓卡宾环化实现的。该合成方案有效构建，具有广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。该反应可以正式地视为 C-H 活化、卡宾插入和亲核加成过程的结果。此外，还证明了产物和克级反应的进一步转化以支持合成方案的有效性。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING UROLITHINS AND USES THEREOF FOR THE STIMULATION OF INSULIN SECRETION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES UROLITHINES, ET LEURS UTILISATIONS POUR LA STIMULATION DE SÉCRÉTION D'INSULINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015055736A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to a composition comprising urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion, and to the use of a compound chosen among urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, intended for the stimulation of insulin secretion. The present invention also relates to a composition comprising an effective amount of urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus, and in particular for the treatment or the prevention of type 2 diabetes, and to the use of a compound chosen among urolithin B, urolithin C, urolithin D, and a combination thereof, intended for the treatment or the prevention of diabetes mellitus, and in particular of type 2 diabetes.

  本发明涉及一种包含乌罗利酸A、乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合的组合物，用于刺激胰岛素分泌，并且涉及使用从乌罗利酸A、乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合中选择的化合物，用于刺激胰岛素分泌。本发明还涉及一种包含有效量的乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合的组合物，用于治疗或预防糖尿病，特别是用于治疗或预防2型糖尿病，并且涉及使用从乌罗利酸B、乌罗利酸C、乌罗利酸D或其组合中选择的化合物，用于治疗或预防糖尿病，特别是2型糖尿病。
• Compositions comprising urolithins and uses thereof for the stimulation of insulin secretion
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2862568A1

  公开（公告）日：2015-04-22

  The present invention relates to a composition comprising an effective amount of urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion, and to the use of a compound chosen among urolithin A, urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the stimulation of insulin secretion. The present invention also relates to a composition comprising an effective amount of urolithin B, urolithin C, urolithin D, or a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus, and to the use of a compound chosen among urolithin B, urolithin C, urolithin D, and a combination thereof, for the treatment or the prevention of diabetes mellitus.

  本发明涉及一种组合物，包括有效量的尿石素A、尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合，用于刺激胰岛素分泌，并且涉及从尿石素A、尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合中选择一种化合物，用于刺激胰岛素分泌的用途。 本发明还涉及一种组合物，包括有效量的尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合，用于治疗或预防糖尿病，并且涉及从尿石素B、尿石素C、尿石素D或其组合中选择一种化合物，用于治疗或预防糖尿病的用途。