3,4-benzocoumarin-4-carbaldehyde | 1357619-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-benzocoumarin-4-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Oxobenzo[c]chromene-4-carbaldehyde
• CAS: 1357619-89-6
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: ZSTYIMYWCHNTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3,4-benzocoumarin-4-carbaldehyde 、 3,4-benzocoumarin-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素的 Reimer-Tiemann 反应

  摘要：

  摘要 通过将反应分两步进行，香豆素及其两种衍生物，即 7-甲基香豆素和 3,4-苯香豆素的 Reimer-Tiemann 反应可提高醛的收率。使用冠醚作为相转移催化剂，进一步提高了产品的收率。此外，香豆素和 7-甲基香豆素在此条件下会产生二醛。从 Reimer-Tiemann 反应中首次报道了二醛。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.519847

文献信息

• Derivatization of Coumarins at the Benzenoid Ring in Aqueous Medium
  作者：Sankar C Bhunia、Sutanuka Pal、Gopal C Patra、Sudhir C Pal

  DOI：10.1002/jhet.1800

  日期：2014.11

  prepared from coumarin, 7‐methylcoumarin, and 3,4‐benzocoumarin. The Reimer–Tiemann reaction, Lederer–Manasse reaction, bromination using molecular bromine as well as 2,4,4,6‐tetrabromocyclohex‐2,5‐dien‐1‐one, Elbs reaction, and diazocoupling have been carried under controlled conditions to obtain various derivatives. Further, several reactions of aldehyde derivatives of these coumarins have been carried

  从香豆素，7-甲基香豆素和3,4-苯并香豆素制备了一些6-二取代，8-二取代和/ 6,8-二取代的化合物。Reimer–Tiemann反应，Lederer–Manasse反应，使用分子溴以及2,4,4,6-四溴环己基-2,5-dien-1的溴化，Elbs反应和重氮偶联已在受控条件下进行。获得各种衍生物。此外，已经进行了这些香豆素的醛衍生物的几次反应以制备重要的功能化合物，包括一些杂环。值得注意的是，这些醛在碱性条件下表现为酚醛，从而发生Dakin反应。反应主要在涉及双阴离子中间体的水性介质中进行，因此符合绿色化学的一项重要标准。
• Reimer–Tiemann Reaction of Coumarins
  作者：Sankar C. Bhunia、Gopal C. Patra、Sudhir C. Pal

  DOI：10.1080/00397911.2010.519847

  日期：2011.12.15

  Abstract Improved yields of aldehydes from the Reimer–Tiemann reaction of coumarin and two of its derivatives, namely 7-methylcoumarin and 3,4-benzocoumarin, are obtained by carrying the reaction in a two-step procedure. Using crown ether as phase transfer catalyst, a further improvement in the yield of products is achieved. Additionally, coumarin and 7-methylcoumarin are shown to give dialdehydes

  摘要 通过将反应分两步进行，香豆素及其两种衍生物，即 7-甲基香豆素和 3,4-苯香豆素的 Reimer-Tiemann 反应可提高醛的收率。使用冠醚作为相转移催化剂，进一步提高了产品的收率。此外，香豆素和 7-甲基香豆素在此条件下会产生二醛。从 Reimer-Tiemann 反应中首次报道了二醛。