6-硝基-3,4-苯并香豆素 | 6623-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-3,4-苯并香豆素
• 英文名称: 6-nitro-3,4-benzocoumarin
• 英文别名: 2-Nitro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；2-Nitrodibenzopyranone；2-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-one；2-nitrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 6623-66-1
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: NSXRBWUONVTXSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  383.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3304 (rough estimate)
• 保留指数：
  385.15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-3,4-苯并香豆素 在 indium 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到6-氨基-3,4-苯并香豆素
  参考文献：
  名称：

  铟/氯化铵介导的芳香硝基化合物的选择性还原：6-氨基屈的实际合成

  摘要：

  摘要 通过铟/氯化铵诱导的乙醇水溶液反应，将芳香族和杂芳香族硝基化合物还原为相应的氨基化合物。该方法被扩展用于以优异的收率制备大量6-氨基屈。

  DOI：

  10.1080/00397910008087002
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-硝基-3,4-苯并香豆素
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Benzocoumarins from 2-Arylbenzoic Acids with NCS and Nai

  摘要：

  Treatment of 2-arylbenzoic acids with N-chlorosuccinimide (NCS) and NaI at 70 degrees C under fluorescent lighting condition gave the corresponding 3,4-benzocoumarins in good yields under transition-metal-free condition. It was found that the reactivity of NCS with NaI for the formation of 3,4-benzocoumarins from 2-arylbenzoic acids was as high as that with NIS. Thus, the formation of carboxyl radicals and their cyclization onto an aromatic ring from 2-arylbenzoic acids with much less expensive NCS and NaI, than NIS could be successfully carried out to form 3,4-benzocoumarins.

  DOI：

  10.3987/com-20-14292

文献信息

• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05688808A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• Tricyclic steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696130A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Palladium-Catalyzed Direct Annulation of Benzoic Acids with Phenols to Synthesize Dibenzopyranones
  作者：Yang Wang、Jie-Yu Gu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00177

  日期：2017.3.17

  Direct annulation of benzoic acids with phenols via palladium-catalyzed oxidative coupling is reported. Readily available and inexpensive starting materials were used in this novel method to synthesize highly valuable and useful dibenzopyranone scaffolds. Broad substrate scope and simple operation make this method potentially practical. Preliminary mechanistic studies were conducted to understand this

  据报道，通过钯催化的氧化偶合，苯甲酸与苯酚的直接环化。在这种新颖的方法中使用了现成的廉价原料，以合成高度有价值和有用的二苯并吡喃酮支架。广泛的基板范围和简单的操作使该方法具有潜在的实用性。进行了初步的机理研究，以了解这种化学反应并激发不同功能化芳烃氧化偶联的新设计。