3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one | 16795-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-phenyl)-1-<3>pyridyl-propenon；3-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one；3-(4-methoxy-phenyl)-1-pyridin-3-yl-propenone
• CAS: 16795-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GBVFJQGIYDYHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives

  摘要：

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10606g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives

  摘要：

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10606g

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of New 3-substituted 4-(4-methyloxy phenyl)-1<i>H</i>-Pyrrole Derivatives
  作者：Xiaoping Zhan、Lan Lan、Yuankui Zhang、Jian Chen、Kai Zhao、Shuai Wang、Yuxuan Xin、Zhenmin Mao

  DOI：10.1002/bkcs.10653

  日期：2016.2

  A new series of 3‐substituted 4‐(4‐methyloxy phenyl)‐1H‐pyrrole derivatives were synthesized and biologically evaluated for potential anticancer activity. Fifteen targeted compounds showed high selectivity toward normal cells and cancer cells: that is, all targeted compounds had no obvious cytotoxicity toward normal human cells (HUVEC and NIH/3T3), but some compounds exhibited broad‐spectrum proliferation

  合成了一系列新的3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡咯衍生物，并对其生物学潜力进行了评估。15种靶向化合物对正常细胞和癌细胞具有高选择性：也就是说，所有靶向化合物对正常人细胞（HUVEC和NIH / 3T3）都没有明显的细胞毒性，但有些化合物对筛选出的癌细胞具有广谱增殖抑制活性线。在这些吡咯衍生物中，化合物3b和3o对MG-63细胞系显示出有效的抗癌活性，IC 50值分别为14.9和12.7μM。其他吡咯衍生物也显示出有希望的增殖抑制活性，包括针对A375的3d（IC 50 = 18.6μM ），针对MGC80-3的化合物3f和3j（IC 50 = 19.9μM ）和针对MGC80-3的化合物3o（IC 50 = 11.9μM ）。由于已开发的吡咯衍生物显示出强大的抗癌活性和高选择性，因此这一新系列的吡咯衍生物可以被视为进一步开发有效和安全的抗癌药物的有前途的先导化合物。
• A regioselective and convenient one-pot multicomponent synthesis of 9-amino-3,5-diaryl-4,9-dihydro-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazepine-8-thiol
  作者：Amr Hassan Moustafa、Amer Anwar Amer

  DOI：10.1080/00397911.2017.1314494

  日期：2017.6.3

  environment-friendly procedure for the synthesis of a new series of nitrogen bridge-head [1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazepine derivatives through one-pot three-component reaction of polyfunctional triazole with aromatic aldehydes and acetophenone derivatives using alcoholic sodium hydroxide solution. The same new products were prepared in classical route through reaction of triazole with the corresponding chalcones

  摘要 一种高效、环保的新型氮桥头[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,2,4]三氮杂衍生物一锅三氮合成方法多官能三唑与芳香醛和苯乙酮衍生物在氢氧化钠醇溶液中的组分反应。在相同条件下，通过三唑与相应的查耳酮反应，以经典路线制备相同的新产品。图形概要
• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。
• Facile Synthesis and Spectral Properties of Novel Isomeric Nitrile-Rich Bipyridine Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Nikita S. Mayorov、Maria A. Shishlikova、Mikhail Yu. Belikov、Ivan N. Bardasov、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-021-03021-2

  日期：2021.10

  A series of novel cyano-substituted bipyridine derivatives were obtained in good yields (45–72%) via the reaction of malononitrile dimer with isomeric azachalcones. For all synthesized compounds, spectral-fluorescent properties were carefully investigated, and correlation thereof with chemical structure was found. The developed approach represents a novel convenient method for the preparation of functionalized

  通过丙二腈二聚体与异构氮杂查耳酮的反应，以良好的收率（45-72%）获得了一系列新型氰基取代的联吡啶衍生物。对于所有合成的化合物，仔细研究了光谱荧光特性，并发现了其与化学结构的相关性。开发的方法代表了一种新的方便的方法，用于制备含有独特结构片段组合的功能化联吡啶。
• Synthesis, antimicrobial activity and conformational analysis of novel substituted pyridines: BF3-promoted reaction of hydrazine with 2-alkoxy pyridines
  作者：Fatma E. Goda、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Omer A. Attef

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.040

  日期：2004.4

  the newly prepared compounds was assessed by microanalysis, IR and NMR spectra. Molecular mechanics (MM2) and semiemperical (AM1) molecular orbital calculations have been performed for the most biologically active compounds 5b and c to get insight into their molecular structures and to learn more about their stable molecular conformations.

  通过将不同的α，β-不饱和酮1与丙二腈2缩合，然后在醇钠/醇系统中环化，合成了一些新的2-烷氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶3,4。Lewis酸催化4与肼的反应得到相应的1H-吡唑并[3，4-b]吡啶5。已评价了作为抗菌剂的结果的效力。通过微分析，IR和NMR光谱评估了新制备的化合物的结构。已对最具生物活性的化合物5b和c进行了分子力学（MM2）和半经验（AM1）分子轨道计算，以深入了解其分子结构并进一步了解其稳定的分子构象。