1-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol | 115509-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol；1-phenylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 115509-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GFEXJIFQSYBITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  无配体金纳米颗粒催化的温和条件下共轭异戊烯向呋喃的环化异构化

  摘要：

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01869
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 肉桂醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-phenyl-1-hexen-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛的亲电环化和分子间缩醛反应：二碘代二环氧二苯并[ c，k ] [1,9]二氧杂环十六烷的合成

  摘要：

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01646

文献信息

• Regioselective Addition Reactions of Propargyl Bromides to Carbonyl Compounds with Gallium Catalyzed by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Hyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/adsc.200505046

  日期：2005.7

  propargyl bromides having substituents at the γ-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with aldehydes and ketones selectively produced homoallenyl alcohols in good to excellent yields. Treatment of organogallium reagents obtained from propargyl bromide or propargyl bromides having substituents at the α-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with carbonyl compounds selectively

  在5mol％的铟存在下，由在γ-位具有取代基的炔丙基溴和镓产生的有机镓试剂与醛和酮的反应选择性地以良好或优异的产率产生了高均烯基醇。在5mol％的铟存在下，用羰基化合物处理由在α位具有取代基的炔丙基溴或炔丙基溴和镓获得的有机镓试剂，选择性地得到高炔丙醇。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Asymmetric Allylation with a New Chiral Allylating Agent Prepared from Tin(II) Triflate, Chiral Diamine, and Allylaluminum
  作者：Nobuto Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3697

  日期：1987.10

  A chiral allylating agent, readily generated from tin(II) trifluoromethanesulfonate (tin(II) triflate), chiral diamines derived from (S)-proline and allylaluminum, is efficiently employed in the asymmetric allylation of aldehydes and an epoxide. Reaction of a chiral 2-methyl-2-propenylating (methallylating) agent with aldehydes also proceeds smoothly to afford the corresponding homoallylic alcohols

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。
• A Simple Approach To Separate a Mixture of Homopropargylic and Allenic Alcohols
  作者：Fan Fu、Kim Le Mai Hoang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol801087s

  日期：2008.8.21

  simple and practical approach to separate homopropargylic alcohol from allenic alcohol has been developed. It involves the formation of an insoluble silver acetylide species between silver nitrate and homopropargylic alcohol in aqueous acetone which can be separated from the allenic alcohol through a simple filtration. The homopropargylic alcohol can subsequently be recovered by hydrolysis with 1 N HCl

  已经开发出一种简单而实用的方法，可以将丙炔醇与烯丙醇分离。它涉及在丙酮水溶液中的硝酸银和均丙醇之间形成不溶的乙炔化银，可通过简单过滤将其与烯丙醇分离。随后可以通过用1N HCl水解来回收均丙醇。该方案已用于分离手性均丙炔醇和烯丙醇的混合物，具有极好的收率，并且保留了绝对立体化学。
• Fermentation process for epothilones
  申请人：——

  公开号：US20020137152A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Desoxyepothilone compounds are produced by fermentation of an epothilone producing microorganism in the presence of a P450 enzyme inhibitor.

  Desoxyepothilone化合物是在存在P450酶抑制剂的情况下，通过培养产生epothilone的微生物发酵而产生的。