tert-butyl (3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate | 1454884-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate
• CAS: 1454884-19-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆
• 分子量: 345.436
• InChiKey: YLMMREDUWWSGJI-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate 、 丙酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (3R,4R,5S,6R)-3-N-isopropylamino-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  dihydroxyhomoprolines经由双非对映氨基锂共轭加成反应的不对称合成

  摘要：

  新颖dihydroxyhomoprolines的不对称合成一直使用的锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成实现Ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺的一组4个手性α，β -不饱和酯（衍生自d -pentoses ）作为关键步骤之一。甲充分考虑在这些共轭加成中观察到的非对映选择性的呈现和这些反应的立体化学结果已经通过氢解化学相关性和单晶X射线衍射分析的组合明确地建立的。然后，串联氢解/分子内还原胺化反应是用于创建相应的对映体纯吡咯烷，（2'提供访问小号，3'小号，4' - [R）-dihydroxyhomoproline和（2'小号，3' - [R，4'小号脱保护后）-dihydroxyhomoproline。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.096
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  dihydroxyhomoprolines经由双非对映氨基锂共轭加成反应的不对称合成

  摘要：

  新颖dihydroxyhomoprolines的不对称合成一直使用的锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成实现Ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺的一组4个手性α，β -不饱和酯（衍生自d -pentoses ）作为关键步骤之一。甲充分考虑在这些共轭加成中观察到的非对映选择性的呈现和这些反应的立体化学结果已经通过氢解化学相关性和单晶X射线衍射分析的组合明确地建立的。然后，串联氢解/分子内还原胺化反应是用于创建相应的对映体纯吡咯烷，（2'提供访问小号，3'小号，4' - [R）-dihydroxyhomoproline和（2'小号，3' - [R，4'小号脱保护后）-dihydroxyhomoproline。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.096