tert-butyl (3R,4R,5S,6R,αS)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate | 1454884-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R,5S,6R,αS)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate
• CAS: 1454884-16-2
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₆
• 分子量: 539.712
• InChiKey: GUQCNJAQPWGTES-MQNOAXECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5S,6R,αS)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5S,6R)-3-N-isopropylamino-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  dihydroxyhomoprolines经由双非对映氨基锂共轭加成反应的不对称合成

  摘要：

  新颖dihydroxyhomoprolines的不对称合成一直使用的锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成实现Ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺的一组4个手性α，β -不饱和酯（衍生自d -pentoses ）作为关键步骤之一。甲充分考虑在这些共轭加成中观察到的非对映选择性的呈现和这些反应的立体化学结果已经通过氢解化学相关性和单晶X射线衍射分析的组合明确地建立的。然后，串联氢解/分子内还原胺化反应是用于创建相应的对映体纯吡咯烷，（2'提供访问小号，3'小号，4' - [R）-dihydroxyhomoproline和（2'小号，3' - [R，4'小号脱保护后）-dihydroxyhomoproline。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.096
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5S,6R,αS)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5,6,7-di-O-isopropylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  dihydroxyhomoprolines经由双非对映氨基锂共轭加成反应的不对称合成

  摘要：

  新颖dihydroxyhomoprolines的不对称合成一直使用的锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成实现Ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺的一组4个手性α，β -不饱和酯（衍生自d -pentoses ）作为关键步骤之一。甲充分考虑在这些共轭加成中观察到的非对映选择性的呈现和这些反应的立体化学结果已经通过氢解化学相关性和单晶X射线衍射分析的组合明确地建立的。然后，串联氢解/分子内还原胺化反应是用于创建相应的对映体纯吡咯烷，（2'提供访问小号，3'小号，4' - [R）-dihydroxyhomoproline和（2'小号，3' - [R，4'小号脱保护后）-dihydroxyhomoproline。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.096

文献信息

• Asymmetric syntheses of the methyl glycosides of 2-deoxy-2-aminohexoses: d-allosamine, d-mannosamine, d-idosamine and d-talosamine
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Emma M. Foster、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson、Michael A. Waul

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.019

  日期：2014.10

  A range of the methyl glycosides of 2-deoxy-2-aminohexoses, comprising d-allosamine, d-mannosamine, d-idosamine and d-talosamine, were prepared from the corresponding d-aldopentoses via a seven step synthetic sequence. The doubly diastereoselective conjugate addition of the requisite antipode of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide and in situ enolate oxidation with the requisite antipode of c

  由相应的d-醛糖苷经七步合成序列制备了一系列的2-脱氧-2-氨基己糖的甲基糖苷，其包含d - allosamine，d-甘露糖胺，d-偶胺和d- talosamine 。N-苄基-N锂的必要对映体的双非对映选择性共轭加成-（α-甲基苄基）酰胺和必要的樟脑磺酰基恶二丙啶（CSO）对映体原位烯醇氧化被用作关键的立体定义步骤。依次还原生成的α-羟基-β-氨基酯和C（1）–C（2）二醇单元的氧化裂解可提供相应的α-氨基醛。随后的N和O脱保护得到目标化合物（作为端基异构体的混合物），收率高，非对映异构体纯度高。