2-氯-1-(2-氟苯基)乙酮 | 53688-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-氟苯基)乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(2-氟苯)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(fluorophenyl)-ethanone；2-Chloro-1-(2-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 53688-17-8
• 化学式: C₈H₆ClFO
• 分子量: 172.586
• InChiKey: XIRBMNOJVJCHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H314
• 储存条件：
  -20°C，采用惰性气体保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-氟苯基)乙酮 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2'-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过氰化促进供体-受体共轭微孔聚合物中的电荷分离，用于氯化物的光催化还原脱卤

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。

  DOI：

  10.1039/d1cy01386f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 苯磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-1-(2-氟苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氯苯乙酮和芳酰基氯醇的高产率水合成†

  摘要：

  在工业化学过程中使用大量挥发性有机溶剂会造成广泛的环境污染。为了帮助解决该问题，在将溴苯乙酮转化为氯苯乙酮，将芳酰基环氧化物转化为芳酰基氯醇的过程中，使用水和相转移催化剂代替有机溶剂。磺酰氯促进反应，并给出定量或接近定量的产率。特别地，不需要费力并且消耗大量有机溶剂的色谱纯化。这两个过程为制备化学中间体氯乙酰苯和芳酰氯醇开辟了一条绿色且具有成本效益的途径。在控制实验的基础上讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra00433d

文献信息

• Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as Vla receptor antagonists
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070027173A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiro-piperidine head group A and the residues R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxious and depressive disorders.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-甲酰基-螺环-哌啶衍生物，其由公式I表示：其中，螺环-哌啶头基A以及残基R1、R2和R3如本文所述定义。本发明进一步涉及含有此类化合物的药物组合物，制备化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁障碍中的用途。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Muscle-relaxant 1,3,4-thiadiazin-2-amines
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04309426A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  A method of achieving a muscle-relaxing effect in a patient comprises administering to a patient in which a muscle relaxing effect is desired an amount effective to achieve a muscle-relaxing effect of a compound of the formula ##STR1## wherein R is H, or C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl; R.sub.1 is H, C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl, allyl or phenyl; R.sub.2 is phenyl, phenyl monosubstituted with F, Cl, C.sub.1-4 straight or branched chain alkyl or phenyl disubstituted in the 2- and 4-positions with Cl or C.sub.1-4 straight or branched chain alkyl; and R.sub.3 is H or C.sub.1-4 straight or branched chain alkyl, with the proviso that when R.sub.3 is straight or branched chain alkyl, R.sub.2 is unsubstituted phenyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  在患者中实现肌肉松弛效果的方法包括向需要肌肉松弛效果的患者施用一定量的化合物，以实现肌肉松弛效果，该化合物的结构式为##STR1##其中R为H，或C.sub.1-7直链或支链烷基；R.sub.1为H，C.sub.1-7直链或支链烷基，烯丙基或苯基；R.sub.2为苯基，苯基单取代为F、Cl、C.sub.1-4直链或支链烷基或苯基二取代在2-和4-位为Cl或C.sub.1-4直链或支链烷基；以及R.sub.3为H或C.sub.1-4直链或支链烷基，但当R.sub.3为直链或支链烷基时，R.sub.2为未取代的苯基；或其药学上可接受的酸盐。
• Highly Enantioselective Synthesis of Fused Tri‐ and Tetrasubstituted Aziridines: aza‐Darzens Reaction of Cyclic Imines with α‐Halogenated Ketones Catalyzed by Bifunctional Phosphonium Salt
  作者：Jianke Pan、Jia‐Hong Wu、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Jian‐Ping Tan、Lixiang Zhu、Hong‐Su Zhang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.201900613

  日期：2019.5.27

  The first enantioselective aza‐Darzens reaction of cyclic imines with α‐halogenated ketones was realized under mild reaction conditions by using amino‐acid‐derived bifunctional phosphonium salts as phase‐transfer promoters. A variety of structurally dense tri‐ and tetrasubstituted aziridine derivatives, containing benzofused heterocycles as well as spiro‐structures, were readily synthesized in high yields

  通过使用氨基酸衍生的双官能phospho盐作为相转移促进剂，在温和的反应条件下实现了环状亚胺与α-卤代酮的第一个对映选择性氮杂-Darzens反应。各种结构密集的三和四取代的氮丙啶衍生物，包含苯并稠合的杂环以及螺结构，可以轻松以高收率合成，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99.9％ee）。高度官能化的氮丙啶产品可以轻松转化为不同类别的生物活性化合物。
• Dipeptide-Based Phosphonium Salt Catalysis: Application to Enantioselective Synthesis of Fused Tri- and Tetrasubstituted Aziridines
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690192

  日期：2019.12

  salt catalysis. This article briefly discusses the recent development in asymmetric reactions (mainly including nucleophilic additions and cyclizations) promoted by chiral quaternary phosphonium salt catalysts. We expect that more catalytic asymmetric reactions will be developed on the basis of such new phase-transfer catalytic systems in the near future.

  在过去的几十年中，通常基于多种手性季铵盐的相转移催化 (PTC) 已被工业界和学术界公认为用于有机合成的强大而通用的工具。与此形成鲜明对比的是，涉及手性鏻盐作为催化剂的 PTC 开发不足。最近，我们课题组首次实现了在双功能鏻盐催化下制备三取代和四取代氮丙啶衍生物的对映选择性氮杂-Darzens反应。本文简要讨论了手性季鏻盐催化剂促进的不对称反应（主要包括亲核加成和环化反应）的最新进展。我们预计在不久的将来，将在这种新型相转移催化体系的基础上开发出更多的催化不对称反应。