3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile | 71154-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 71154-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WEHZRPSWGSRWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以15%的产率得到(E)-3-Hydroxy-5-phenyl-pent-4-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  腈温和水合为酰胺

  摘要：

  在室温下将几天内沉积在硅胶上的β-羟基腈与二氧化锰的混合物进行搅拌，导致以适当的收率形成了相应的酰胺。通过这种方法已经完成了3-羟基戊二腈向相应的单酰胺的前所未有的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76229-0
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 溴乙腈 在 锌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以74%的产率得到3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated Addition of Bromoacetonitrile to Carbonyl Compounds under Solvent-free Conditions

  摘要：

  锌介导的溴乙腈与芳基醛和酮的加成反应可在无溶剂条件下生成 β-羟腈。该方法的重要特点是无溶剂、无催化剂、反应时间短（5 分钟）。

  DOI：

  10.3184/174751914x13888556743823

文献信息

• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACETONITRILES USING DIALKYLBORYL TRIFLATE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1401

  日期：1982.9.5

  Acetonitriles and benzaldehydes react in the presence of dialkyl boryl triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products in good yields under mild conditions.

  在二氯甲烷中，丙二酸二甲基硼三氟甲磺酸盐和二异丙基乙胺的存在下，丙腈和苯甲醛反应，在温和条件下得到相应的醇醛型产物，且产率良好。
• Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy Nitriles via Indium-Induced Coupling of Bromoacetonitrile with Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Masafumi Yamada、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.67.1126

  日期：1994.4

  The organoindium reagent, derived from indium metal and bromoacetonitrile, reacted with carbonyl compounds in the presence of chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, β-hydroxy nitriles. The coupling proceeded with high chemoselectivity, though the diastereoselectivity was low.

  有机铟试剂由铟金属和溴乙腈衍生而来，在氯三甲基硅烷存在下与羰基化合物反应，经过水解后得到β-羟基腈。反应具有较高的化学选择性，但对映选择性较低。
• Tin-mediated Organic Reactions: a Practical Method for the Synthesis of β-Hydroxynitriles and β-Hydroxyketones
  作者：Peipei Sun、Baochuan Shi

  DOI：10.1039/a809418g

  日期：——

  In the presence of chlorotrimethylsilane, the tin mediated addition of bromoacetonitrile or α-bromacetophenone to aldehydes in THF gives β-hydroxynitriles or β-hydroxyketones in moderate to good yields.

  在氯三甲基硅烷的存在下，锡介导下将溴乙腈或α-溴乙酰苯酮加到醛上，在THF中可以得到中等至良好的产率的β-羟基腈或β-羟基酮。
• Addition of stannylated carboxylic acid derivatives to the carbonyl group of aldehydes
  作者：A.N. Kashin、M.L. Tulchinsky、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87335-6

  日期：1985.9

  Adducts obtained in high yield in these reactions readily undergo hydrolysis (when treated with aqueous KF) and acetolysis (when treated with AcCl) with quantative formation of 3-hydroxy and 3-acetoxy derivatives of esters, nitriles and amides. We show that interaction of Et3SnCH2COOEt with the above-mentioned aldehydes and isovaleraldehyde in the presence of equimolar amounts of Et4NCl in CH2Cl2/HMPTA ()

  在Bu 3 SnI存在下，在75°C下，Bu 3 SnCH 2 COOEt与PhCHO的加成反应；在20°C下，Et 3 SnCH 2 X（X = COOEt，CN，CONMe 2）与苯甲醛，肉桂醛和糠醛的反应。研究了在Me 4 NF（2摩尔％）存在下的DMSO 。在这些反应中以高收率获得的加合物易于水解（当用KF水溶液处理时）和乙酰分解（当用AcCl处理时），从而定量形成酯，腈和酰胺的3-羟基和3-乙酰氧基衍生物。我们证明了Et 3 SnCH 2的相互作用在20℃下在CH 2 Cl 2 / HMPTA（）中等摩尔量的Et 4 NCl存在下，用上述醛和异戊醛进行COOEt处理，然后用AcCl处理反应混合物，容易得到3-乙酰氧基酯。PhCH（SnMe 3）COOEt与丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛的反应以及获得的加合物的水解仅产生1,2-加成产物，这些反应实际上是非立体选择性的。PhCH（SnMe
• Enhanced enantioselectivity of an enzymatic reaction by the sulfur functional group. A simple preparation of optically active .beta.-hydroxy nitriles using a lipase
  作者：Toshiyuki Itoh、Yumiko Takagi、Shigenori Nishiyama

  DOI：10.1021/jo00004a033

  日期：1991.2

  The enantioselectivity of a lipase-catalyzed hydrolysis was improved by varying the acyl residue into the sulfur functional one, i.e. the beta-(phenylthio)- or beta-(methylthio)acetoxy group, from acetate or valerate to realize satisfactory resolution of beta-hydroxy nitriles using lipase P (Pseudomonas sp.).