4-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid | 60027-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-(3-Phenylprop-2-en-1-ylidene)amino]benzoic acid；4-(cinnamylideneamino)benzoic acid
• CAS: 60027-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XSYJKWUPYAXGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(9-Hydroxy-4a,8-dimethoxy-6-methyl-5,11-dioxo-4-phenyl-4,4a,5,6,11,11a-hexahydro-pyrido[3,2-b]carbazol-1-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hammam, A. S.; Youssef, M. S. K.; Abbady, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 肉桂醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛和香兰素衍生的甲亚胺的合成：体外对甲酰胆碱酯酶的抑制，抗氧化剂和硅分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，我们报告了在三乙胺存在下，使用乙醇作为绿色溶剂，从肉桂醛（C1 - C3）和香兰素（V1 - V3）衍生出甲亚胺的合成方法。对合成的化合物进行了表征，并通过DPPH和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制试验研究了它们的自由基清除活性和抗阿尔茨海默氏性质。通过分子对接和ADME预测确定了化合物的抗阿尔茨海默氏症性质。化合物C1和V1被认为具有IC 50的潜力分别为0.01±0.09 µM和0.31±0.03 µM。以DPPH和ABTS计，C1的抗氧化活性为16.22±0.02 µM和17.2±0.02 µM，而V1的抗氧化活性分别为14.07±0.02 µM和15.06±0.03 µM。在基于分子对接和ADME预测的计算机研究中，偶氮甲碱衍生物作为有效的抗阿尔茨海默病药物的重要性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2104-6

文献信息

• Hammam, A. S.; Youssef, M. S. K.; Abbady, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 565 - 570
  作者：Hammam, A. S.、Youssef, M. S. K.、Abbady, M. A.、Ibrahim, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of azomethines derived from cinnamaldehyde and vanillin: in vitro aetylcholinesterase inhibitory, antioxidant and insilico molecular docking studies
  作者：Sridevi Chigurupati、Manikandan Selvaraj、Vasudevan Mani、Jahidul I. Mohammad、Kesavanarayanan K. Selvarajan、Shaikh S. Akhtar、Maharajan Marikannan、Suthakaran Raj、Lay K. Teh、Mohd Z. Salleh

  DOI：10.1007/s00044-017-2104-6

  日期：2018.3

  In the present study, we report the synthesis of azomethines derived from cinnamaldehyde (C1–C3) and vanillin (V1–V3) using ethanol as a green solvent in the presence of triethyl amine. The synthesized compounds were characterized and investigated for their free radical scavenging activity and anti-Alzheimer properties by DPPH and acetylcholinesterase (AChE) inhibition assays. The anti-Alzheimer properties

  在本研究中，我们报告了在三乙胺存在下，使用乙醇作为绿色溶剂，从肉桂醛（C1 - C3）和香兰素（V1 - V3）衍生出甲亚胺的合成方法。对合成的化合物进行了表征，并通过DPPH和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制试验研究了它们的自由基清除活性和抗阿尔茨海默氏性质。通过分子对接和ADME预测确定了化合物的抗阿尔茨海默氏症性质。化合物C1和V1被认为具有IC 50的潜力分别为0.01±0.09 µM和0.31±0.03 µM。以DPPH和ABTS计，C1的抗氧化活性为16.22±0.02 µM和17.2±0.02 µM，而V1的抗氧化活性分别为14.07±0.02 µM和15.06±0.03 µM。在基于分子对接和ADME预测的计算机研究中，偶氮甲碱衍生物作为有效的抗阿尔茨海默病药物的重要性。