(E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ZLINUKQYKGAIRD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S,E)-4-(nitromethyl)-6-phenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于天冬氨酸二叔丁酯的伯胺-硫脲有机催化酮与硝基二烯的“困难”迈克尔反应

  摘要：

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101402
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 硝基甲烷 在 barium(II) hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于混杂不对称亨利反应的羟基腈裂合酶工程，具有增强的转化率、对映选择性和催化效率

  摘要：

  拟南芥羟基腈裂解酶 ( At HNL) 工程已发现变体，其对不对称 Henry 反应的催化效率比野生型提高了 12 倍。At HNL 变体在从相应的醛合成 13 种不同的 ( R )-β-硝基醇时表现出优异的对映选择性（高达 >99%）和更高的转化率。使用 Y14M/F179W 的细胞裂解物，我们证明了 ( R )-1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇（一种 Tembamide 手性中间体）的制备规模合成，其 ee 大于 99%，产率 52%。

  DOI：

  10.1039/d3cc02837b

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Extended Nitro-Michael Acceptors
  作者：Matthieu Tissot、Daniel Müller、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100849j

  日期：2010.6.18

  first highly enantioselective and regiodivergent conjugate addition of trialkylaluminium reagents to nitrodienes and nitroenynes is described. By a design of the substrate and a fine-tuning of the reaction conditions, it is possible to selectively form the 1,4- or 1,6-adduct. The same combination of catalyst, copper source, and a ferrocene-based phosphine ligand afforded enantioselectivities up to 95%

  描述了三烷基铝试剂向硝基二烯和硝基炔的第一次高对映选择性和区域发散性共轭加成。通过底物的设计和反应条件的微调，可以选择性地形成1，4-或1，6-加合物。催化剂，铜源和二茂铁基膦配体的相同组合分别提供高达95％和91％的对映选择性。
• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。