6-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one | 936253-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-(4-Benzyloxy-3-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one；6-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 936253-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: RKADQYMYMWVCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~175.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 3',4"-epoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-7-(3-hydroxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  恩格尔哈二酮的全合成和结构修正

  摘要：

  报道了大环天然产物恩格尔哈二酮的全合成。这一努力导致已发表的 engelhardione 结构被修改为 pterocarine 的结构。修订反映了一个苯醚环的取代模式从间位到对位的变化。为了证实，随后合成了紫檀香碱 ( 2 ) 及其紧密区域异构体3以进行比较。此外，为了就我们所知，我们的合成1表示具有一个14元的大环二芳基庚的第一个例子的元-元在二苯基醚基团取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.112
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  恩格尔哈二酮的全合成和结构修正

  摘要：

  报道了大环天然产物恩格尔哈二酮的全合成。这一努力导致已发表的 engelhardione 结构被修改为 pterocarine 的结构。修订反映了一个苯醚环的取代模式从间位到对位的变化。为了证实，随后合成了紫檀香碱 ( 2 ) 及其紧密区域异构体3以进行比较。此外，为了就我们所知，我们的合成1表示具有一个14元的大环二芳基庚的第一个例子的元-元在二苯基醚基团取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.112

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of macrocycles via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling
  作者：Li Shen、Charles J. Simmons、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.142

  日期：2012.8

  Microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling is described. Using the optimized conditions, a panel of macrocycles, with different substitution patterns, ring sizes, and linkers, has been successfully synthesized using microwave irradiation. To the best of our knowledge, this work represents the first examples of the microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.