4-bromo-1-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 1304075-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1304075-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN
• 分子量: 278.192
• InChiKey: CFFKQPIMBGIFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 叔丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(2R,4R,5S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-2-(2-(1-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-4-yl)propan-2-yl)-5-vinylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system

  摘要：

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.086
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-bromo-1-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system

  摘要：

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.086