3-(丁基氨基)环己-2-烯-1-酮 | 88785-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(丁基氨基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-<(1-butyl)amino>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(butylamino)cyclohex-2-en-1-one；3-(butylamino)cyclohex-2-enone；3-(n-butylamino)cyclohex-2-enone
• CAS: 88785-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• mdl: MFCD20542240
• 分子量: 167.251
• InChiKey: VURPBKAPXPIGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丁基氨基)环己-2-烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到10-butyl-3,4,6,7-tetrahydro-9-propylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  烯氨基酮的 跨脱氢区域选择性Csp 3 –Csp 2偶联，然后重排：to啶-1,8-二酮衍生物的惊人形成途径†

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下Csp 3 -H键与烯氨基酮的Csp 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02655e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Phenylselanylbutylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-(丁基氨基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected spiroamines related to natural products using radical cyclisations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80679-1

文献信息

• An efficient method for <i>retro</i>-Claisen-type C–C bond cleavage of diketones with tropylium catalyst
  作者：M. A. Hussein、V. T. Huynh、R. Hommelsheim、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8cc07329e

  日期：——

  cleavage in this reaction is usually promoted by a number of transition-metal Lewis acid catalysts or organic Brønsted acids/bases. Herein we report a new convenient and efficient method utilizing the tropylium ion as a mild and environmentally friendly organocatalyst to mediate retro-Claisen-type reactions. Using this method, a range of synthetically valuable substances can be accessed via solvolysis of

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。
• Expeditious and eco-friendly synthesis of new multifunctionalized pyrrole derivatives and evaluation of their antioxidant property
  作者：Tania Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103734

  日期：2020.5

  upon the efficient and eco-friendly synthesis of an array of novel diversely functionalized pyrrole derivatives which are found to be antioxidants with reactive oxygen species (ROS) shielding competency against the deleterious consequence of oxidative stress. The results of the investigation displayed the effect of structural modification of the pyrrole derivatives on their respective antioxidant properties

  减少氧化应激介导的疾病是现代生物医学研究中必不可少的药学目标。本工作着重于有效和生态友好地合成一系列新颖的，功能多样的吡咯衍生物，这些衍生物被发现是具有活性氧物种（ROS）的抗氧化剂，能有效抵抗氧化应激的危害。研究结果表明吡咯衍生物的结构改性对其各自对各种ROS的抗氧化性能的影响。值得注意的是，带有4-羟基香豆素或2-羟基-1,4-萘醌作为取代基的吡咯部分显示出对OH和O2-的出色防御能力，而 吡咯支架中与脂肪族侧链连接的氮原子在DPPH清除试验中表现出强烈的肯定印象。更有趣的是，在带有环己烷1，3-二酮作为取代基之一的吡咯衍生物中观察到了影响还原的能力。为了全面了解合成的吡咯衍生物对Trolox作为标准抗氧化剂的抗氧化能力，在计算OH和DPPH清除活性的情况下，通过计算TEAC（Trolox等效抗氧化能力）考虑了一种至关重要的方法。
• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要
• Mild and Efficient Method for Synthesis of Eaminones Using Ytterbium Triflate as Catalyst
  作者：Rener Chen、Ping Li、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1080/00397911.2010.493722

  日期：2010.8.5

  A mild and efficient procedure for synthesis of β-enaminones by the condensation of β-dicarbonyl compounds and amines using ytterbium triflate [Yb(OTf)3] as catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without loss of activity.

  描述了使用三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 作为催化剂通过 β-二羰基化合物和胺的缩合合成 β-烯胺酮的温和有效的方法。催化剂可以很容易地回收和重复使用而不会损失活性。
• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。