2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane | 52129-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 52129-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SFDXYHMRHIVYET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246 °C
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1260

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A base-promoted deprotection of 1,3-dioxolanes to ketones

  摘要：

  An effective deprotection methodology of dioxolanes was developed, affording moderate to excellent yield via a LIMP-promoted reaction in THF, which displays admirable chemoselectivity in the presence of dimethylketal, 1,3-dioxane, 1,3-dithiane, or other acid-sensitive protective groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.037
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助使用氧化石墨烯催化剂通过环氧化物或 1,2-二醇与各种酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  本研究的主要目标涉及使用氧化石墨烯催化剂通过两种方法合成 1,3-二氧戊环衍生物。在第一种方法中，我们描述了在由氧化石墨烯 (GO) 在超声波照射下催化的酮存在下，通过环氧化物的开环合成 1,3-二氧戊环。在第二个声化学过程中，我们描述了使用相同的 GO 催化剂通过 1,2-二醇与酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物。温和的反应条件、高产率、短反应时间、催化剂的可重复使用性和产物的容易分离使得所开发的方法非常有用。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03196-x

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Modular Monodentate Oxaphospholane Ligands: Utility in Highly Efficient and Enantioselective 1,4-Diboration of 1,3-Dienes
  作者：Christopher H. Schuster、Bo Li、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201102404

  日期：2011.8.16

  Tune it up! Tunable, chiral, monodentate oxaphospholane ligands (termed OxaPhos) are highly effective in the Pt‐catalyzed title reaction, providing the 1,4‐addition products in enantiomer ratios approaching 99:1 (see scheme). In the presence of enantiomerically pure cis‐iBu‐OxaPhos, a catalyst loading of only 0.02 mol % [Pt(dba)3] was sufficient for effective reaction. pin=pinacolato, dba=dibenzylideneacetone

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• Transacetalation: a convenient, nonaqueous method for effecting the deprotection of isopropylidene and benzylidene derivatives of sugars
  作者：Mark A. Andrews、George L. Gould

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90486-5

  日期：1992.5

  Abstract Sugar isopropylidene and benzylidene derivatives can be readily deprotected under nonaqueous conditions by treatment of a dichloromethane solution of the protected sugar with an excess of a sacrificial glycol in the presence of a catalytic amount of p -toluenesulfonic acid. The reaction is conveniently monitored by GLC, and the fully or partially deprotected product precipitates from solution

  摘要在催化量的对甲苯磺酸存在下，用过量的牺牲二醇处理被保护糖的二氯甲烷溶液，可以在非水条件下容易地将糖异亚丙基和亚苄基衍生物去保护。通过GLC方便地监测反应，并且完全或部分脱保护的产物从溶液中沉淀出来。
• Mild and efficient protection of diol and carbonyls as cyclic acetals catalysed by iron (III) chloride
  作者：Iyad Karamé、Mohamad Alamé、Ali Kanj、Ghinwa Nemra Baydoun、Hassan Hazimeh、Mirvat el Masri、Lorraine Christ

  DOI：10.1016/j.crci.2010.12.001

  日期：2011.6

  Abstract A friendly method for the protection of diols and carbonyls catalysed by hexahydrated iron (III) chloride has been developed. This method, which consists of the transformation of diols and carbonyls to cyclic acetals, functions in mild conditions and it is efficient for a wide range of diols.

  摘要 开发了一种在六水合氯化铁 (III) 催化下保护二醇和羰基化合物的友好方法。这种方法包括将二醇和羰基化合物转化为环状缩醛，在温和的条件下发挥作用，对多种二醇都有效。