(E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 118709-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-buten-2-one
• CAS: 118709-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YGGXEEJZKRLTGV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethanol, 40% (64-17-5))
• 沸点：
  353.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到4-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和吡咯特肟的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物可作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在

  DOI：

  10.1021/jm00073a009
• 作为产物：
  描述：

  4-(2, 5-dimethoxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.3 mg的产率得到(E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Styryl ketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04927958A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  Styryl ketones of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen or lower alkyl or together represent an additional carbon-carbon bond and R.sup.10 is a group of the formula ##STR2## as well as corresponding compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.10' is a group of formula (a), (b), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20' ; (f') have mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers or duodenal ulcers.

  Styryl ketones的化学式为##STR1##，其中R.sup.8和R.sup.9独立地表示氢或较低的烷基，或者一起表示额外的碳-碳键，而R.sup.10是化学式##STR2##的一个基团，以及化学式##STR3##的相应化合物，其中R.sup.10'是化学式(a)、(b)、(d)或(e)的一个基团，或者是化学式--C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20'的一个基团；(f')具有保护黏膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是胃溃疡或十二指肠溃疡。
• Curcumin inspired 2-chloro/phenoxy quinoline analogues: Synthesis and biological evaluation as potential anticancer agents
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Shailaja Karri、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.070

  日期：2018.3

  new chemical entities were screened in vitro for their cytotoxic activity towards various tumor cell lines. Of the compounds screened, 6c and 9d exhibited significant activity and the most active analogue 6c displayed promising cytotoxicity against PC-3 (IC50 of 3.12 ± 0.11 μM), DU-145, NCI-H460 and 4 T1 cell lines. Further, 6c and 9d have 2.1 and 1.4 times more aqueous solubility, respectively, than

  这项研究概述了二十种新的姜黄素激发的2-氯/苯氧基喹啉衍生物的合成。体外筛选获得的新化学实体对各种肿瘤细胞系的细胞毒活性。在筛选的化合物中，6c和9d表现出显着的活性，而活性最高的类似物6c对PC-3（IC 50为3.12±0.11μM），DU-145，NCI-H460和4个T1细胞系显示出有希望的细胞毒性。此外，6c和9d的水溶性比姜黄素分别高2.1和1.4倍。此外，有前途的候选人6c AO-EB染色，DAPI染色，ROS水平分析以及膜联蛋白结合测定可确定PC-3细胞可诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。
• High pressure nucleophilic fluoride-ion substitution reactions: formation of fluoroalkylbenzenes
  作者：John M. Gerdes、Robert N. Keil、Alexander T. Shulgin、Chester A. Mathis

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03417-3

  日期：1996.6

  kbar or 1 bar pressures. The resultant substitution and elimination reaction product distributions were analyzed. The application of pressure enhanced the progress of the fluoride-ion substitution reactions. The degree of selectivity of the one reaction over the other was found to be a function of tosylate substrate structure and the amount of pressure applied. The exclusive formation of fluoroalkanes

  合成了一系列的1-苯基-2-甲苯磺酰氧基和1-苯基-3-甲苯磺酰氧基烷烃，然后在15 kbar（1.5 GPa），8 kbar或1 bar的压力下在THF中进行氟化四丁基铵的处理。分析了所得的取代和消除反应产物的分布。施加压力增强了氟离子取代反应的进程。发现一个反应相对于另一个反应的选择性程度是甲苯磺酸酯底物结构和所施加压力量的函数。在15 kbar压力下由1-苯基-2-甲苯磺酰氧基烷烃底物独家形成氟烷烃，表明压力法有望用于氟18放射性标记应用。
• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired indole analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Srinivas Angapelly、Lalita Guntuku、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.043

  日期：2017.2

  towards the development of potent cytotoxic agents, a series of some new curcumin inspired indole analogues, in which indole and phenyl moieties are linked on either sides of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one system have been synthesized and characterized by spectral data. All the newly synthesized analogues were tested for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines namely, lung

  在我们努力开发有效的细胞毒性剂的过程中，一系列新的姜黄素激发的吲哚类似物具有1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-一个系统的两侧均连接有吲哚和苯基部分。通过光谱数据合成并表征。测试了所有新合成的类似物对八种癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系分别是肺癌（A549），乳腺癌（MDA-MB-231，BT549和4T1），前列腺癌（PC-3，DU145），胃癌（ HGC-27）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，在所有测试的化合物中，化合物11c，11d和11f对PC-3和BT549的IC 50抑制作用强值分别在3.12–6.34μM和4.69–8.72μM范围内。还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了活性最强的化合物（11c）的测试，发现与PC-3细胞相比，该化合物是安全的。在微管蛋白聚合测定中，化合物11c和11f有效抑制微管组装，IC 50值分别为10.21±0.10和8.83±0.06μM
• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired imidazo[1,2-a]pyridine analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Chander Singh Digwal、Uppu Jaya Lakshmi、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.010

  日期：2018.1

  develop new curcumin inspired analogues as potent anticancer agents, we synthesized a series of (1E,4E)-1-phenyl-5-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-ones (12a–t) as tubulin polymerization inhibitors. An initial screening was carried out to evaluate their cytotoxic potential on a panel of six cancer cell lines namely, cervical (HeLa), gastric (HGC-27), lung (NCI-H460), prostate (DU-145

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t （1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，