3-丁烯-2-酮,4-(3,4,5-三甲氧苯基)- | 10421-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-丁烯-2-酮,4-(3,4,5-三甲氧苯基)-
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 10421-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD01570023
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DPZIOGVAJXVGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-酮,4-(3,4,5-三甲氧苯基)- 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-methyl-4-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  NO / NO2介导的芳基取代的α，β-不饱和酮的杂环杂环合成4-硝基异恶唑

  摘要：

  通过用四硝基甲烷-三乙胺（TNM-TE​​A）络合物或叔-BuONO处理芳基/杂芳基取代的α，β-不饱和酮进行杂环化，已开发出一种合成4-硝基异恶唑的直接方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690053
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到3-丁烯-2-酮,4-(3,4,5-三甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  反式-二氢水杨酸类似物的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。 通过应用我们最近开发的可行而有效的方法，立体选择性地合成了几种新的反式-二氢水杨酸类似物。这些新的菲啶酮生物碱衍生物以外消旋和旋光形式获得。在他们的对映选择性合成过程中，通过使用（8 S，9 S）-9-氨基（9-脱氧）表醌作为有机催化剂，可以实现高选择性（高达99％ee）。在菲蒽酮支架的环A中进行了修饰，即引入乙氧基或甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591514

文献信息

• Novel diarylheptanoids as inhibitors of TNF-α production
  作者：Sameer Dhuru、Dilip Bhedi、Dnyaneshwar Gophane、Kiran Hirbhagat、Vijaya Nadar、Dattatray More、Sapna Parikh、Roda Dalal、Lyle C. Fonseca、Firuza Kharas、Prashant Y. Vadnal、Ram A. Vishwakarma、H. Sivaramakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.040

  日期：2011.6

  β-hydroxyketone by the reaction of substituted 4-phenyl butan-2-ones with pyridine-3-carboxaldehyde in presence of LDA and the subsequent dehydration of the same to obtain the α,β-unsaturated ketones. Compounds 4i, 5b, 5d, and 5g significantly inhibit lipopolysaccharide (LPS)-induced TNF-α production from human peripheral blood mononuclear cells in a dose-dependent manner. Of note, the in vitro TNF-α inhibition

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。
• 2,4-Diaminothieno[2,3-d]pyrimidine analogs of trimetrexate and piritrexim as potential inhibitors of Pneumocystis carinii and Toxoplasma gondii dihydrofolate reductase
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Joel E. Wright、James H. Freisheim、James J. Heusner、John J. McCormack、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm00073a009

  日期：1993.10

  undescribed 2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidine analogues of the potent dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors trimetrexate (TMQ) and piritrexim (PTX) were synthesized as potential drugs against Pneumocystis carinii and Toxoplasma gondii, which are major causes of severe opportunistic infections in AIDS patients. 2,4-Diamino-5-methyl-6-(aryl/aralkyl)thieno[2,3-d]pyrimidines with 3,4,5-trimethoxy or 2,5-dimethoxy

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• Highly enantioselective organocatalytic conjugate addition of nitromethane to benzylidene acetones
  作者：Gábor Szántó、Petra Bombicz、Alajos Grün、István Kádas

  DOI：10.1002/chir.20567

  日期：2008.11

  Six active 4-aryl-5-nitro-pentan-2-ones were synthesized enantioselectively from the corresponding 5-aryl-butenones by asymmetric Michael addition of nitromethane using an imidazolidine-type enantioselective organocatalyst. The ee ratio of the products were between 67 and 100%, determined by HPLC with Chiracel OD. Molecular and crystal structure of 3,4-methylenedioxy-phenyl-5-nitro-pentan-2-one has

  使用咪唑烷型对映选择性有机催化剂，通过硝基甲烷的不对称迈克尔加成反应，从相应的5-芳基-丁烯酮对映选择性地合成了六个活性的4-芳基-5-硝基-戊烷-2-酮。用Chiracel OD通过HPLC测定的产物的ee比在67至100％之间。通过单晶X射线衍射研究了3，4-亚甲基二氧基-苯基-5-硝基-戊烷-2-酮的分子和晶体结构。
• Discovery of curcumin inspired sulfonamide derivatives as a new class of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX, and XII inhibitors
  作者：P. V. Sri Ramya、Srinivas Angapelly、Andrea Angeli、Chander Singh Digwal、Mohammed Arifuddin、Bathini Nagendra Babu、Claudiu T. Supuran、Ahmed Kamal

  DOI：10.1080/14756366.2017.1380638

  日期：2017.1.1

  inhibited by the new sulfonamides, with KIs in the range of 0.75-8.8 nM. hCA IX, a tumor-associated isoform involved in cancer progression and metastatic spread was potently inhibited by the new sulfonamides, with KIs in the range of 2.3-87.3 nM, whereas hCA XII, and antiglaucoma and anticancer drug target, was inhibited with KIs in the range of 6.1-71.8 nM. It is noteworthy that one of the new compounds

  通过克莱森-施密特缩合反应，从各种查尔酮和4-氨磺酰基苯甲醛制备了一系列姜黄素激发的磺酰胺衍生物。所有新化合物均作为金属酶碳酸酐酶的四种人同工型（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII的抑制剂进行了分析。观察到针对所有这些亚型的有趣的抑制活性。hCA I，一种与几种眼部疾病有关的同种型，在KIs的范围内为191.8-904.2 nM，hCA II，一种抗青光眼药物的靶标，被新的磺酰胺类药物高度抑制，KIs在0.75-8.8 nM范围内。hCA IX是一种与肿瘤相关的同种型，与癌症的进展和转移扩散有关，被新的磺胺类药物有效抑制，KI的范围在2.3-87.3 nM之间，而hCA XII，抗青光眼和抗癌药物的靶标为 KIs在6.1-71.8 nM范围内被抑制。值得注意的是，发现新化合物之一5d对hCA II（KI = 0.89 nM）的选择性是hCA IX和hCA XII的近9倍，而5e对hCA