2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)guanosine | 1315584-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)guanosine
• 英文别名: 2',3'-O-bisbenzyloxycarbonylguanosine
• CAS: 1315584-48-5
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₉
• 分子量: 551.513
• InChiKey: DVHCQZFRZTXIOJ-ZDXOVATRSA-N

物化性质

• 沸点：
  894.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  190.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)guanosine 、 苄基-N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AP（V）–N活化核苷多磷酸盐合成的策略

  摘要：

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。

  DOI：

  10.1021/jo4011156
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p

文献信息

• Efficient synthesis of nucleoside aryloxy phosphoramidate prodrugs utilizing benzyloxycarbonyl protection
  作者：Jong Hyun Cho、Franck Amblard、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.046

  日期：2011.7

  An efficient method for the synthesis of nucleoside phosphoramidates prodrugs (6a-f) has been developed that employs a simple protection/deprotection sequence of the nucleoside with benzyloxycarbonyl (Cbz). The coupling reaction of Cbz-protected derivatives (5a-f) with phenyl-(ethoxy-L-alaninyl)-phosphorochloridate (7), followed by Cbz group removal by hydrogenolysis provided the phenyl phosphoramidate ProTides (6a-f) in excellent overall yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.