β-isocupreidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-isocupreidine
• 英文别名: 4-[(3R,5S,6S,8R)-3-ethyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]quinolin-6-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: ULTQUFCPWDEOND-JNPHEJMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-mesylquinine 在 D-酒石酸 、 磷酸 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 β-isocupreidine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378548
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl-3-[2-oxo-2-(4-bromophenyl)ethylidene]indol-2-one 、 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类 化合物的制备方法

  摘要：

  公开号：

  CN108440542B

文献信息

• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。