(3S)-4-[[(2S)-1,5-dioxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]amino]-3-[[(2R)-3-(4-heptoxyphenoxy)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid | 324530-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-4-[[(2S)-1,5-dioxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]amino]-3-[[(2R)-3-(4-heptoxyphenoxy)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 324530-47-4
• 化学式: C₆₇H₇₇N₃O₁₆
• 分子量: 1180.36
• InChiKey: FSNSTGRUFJEOHW-SGENLLSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[[(2S)-1,5-dioxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]amino]-3-[[(2R)-3-(4-heptoxyphenoxy)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以50%的产率得到dibenzyl (2S)-2-[[(1R,4R,7S,12S,13R,14R,15S)-4-[(4-heptoxyphenoxy)methyl]-2,5,9-trioxo-13,14,15-tris(phenylmethoxy)-10,16-dioxa-3,6-diazabicyclo[10.3.1]hexadecane-7-carbonyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  环状唾液酸化的Lewis X模拟物的设计与合成：通过预先组织所有必需的官能团，显着增强抑制作用

  摘要：

  设计了两个刚性大环糖肽1和2来模拟四糖SLe X作为P-选择素的抑制剂。虽然发现化合物1的效力比SLe X强1000倍，IC 50 = 1μM，但化合物2不溶于水以评估其活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01653-1
• 作为产物：
  描述：

  L-galactose 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3S)-4-[[(2S)-1,5-dioxo-1,5-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]amino]-3-[[(2R)-3-(4-heptoxyphenoxy)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状唾液酸化的Lewis X模拟物的设计与合成：通过预先组织所有必需的官能团，显着增强抑制作用

  摘要：

  设计了两个刚性大环糖肽1和2来模拟四糖SLe X作为P-选择素的抑制剂。虽然发现化合物1的效力比SLe X强1000倍，IC 50 = 1μM，但化合物2不溶于水以评估其活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01653-1

文献信息

• Design and synthesis of cyclic sialyl Lewis X mimetics: a remarkable enhancement of inhibition by pre-organizing all essential functional groups
  作者：Chung-Ying Tsai、Xuefei Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01653-1

  日期：2000.12

  Two rigid macrocyclic glycopeptides 1 and 2 were designed to mimic the tetrasaccharide SLeX as inhibitors of P-selectin. While compound 1 was found to be 1000-fold more potent than SLeX with IC50=1 μM, compound 2 was not soluble in water for evaluation of its activity.

  设计了两个刚性大环糖肽1和2来模拟四糖SLe X作为P-选择素的抑制剂。虽然发现化合物1的效力比SLe X强1000倍，IC 50 = 1μM，但化合物2不溶于水以评估其活性。