(2-Isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-7-yl)acetic acid tert-butyl ester | 263254-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-7-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-(2-isobutyramido-6-oxo-3H-purin-7(6H)-yl)acetate；tert-butyl 2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-7-yl]acetate
• CAS: 263254-54-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: DRIHLQYTUQJOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-7-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-7-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PNA-Directed Triple-Helix Formation byN ⁷-Xanthine

  摘要：

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868503
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-Isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-7-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PNA-Directed Triple-Helix Formation byN ⁷-Xanthine

  摘要：

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868503

文献信息

• Fmoc/Acyl protecting groups in the synthesis of polyamide (peptide) nucleic acid monomers
  作者：Zoltán Timár、Lajos Kovács、Györgyi Kovács、Zoltán Schmél

  DOI：10.1039/a907832k

  日期：——

  acid 7 is described using partial hydrolysis of a dianisoylated derivative. Different methods were studied for guanine alkylation including (a) Mitsunobu reaction; (b) low-temperature, sodium hydride- and (c) N,N-diisopropylethylamine-mediated alkylation reactions to give preferentially N 9-substituted derivatives. Empirical rules are proposed for differentiating N 9/N 7-substituted guanines based on

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。
• A convenient route to synthesize <i>N</i>²-(isobutyryl)-9-(carboxymethyl)guanine for <i>aeg</i>-PNA backbone
  作者：Dhrubajyoti Datta

  DOI：10.1080/15257770.2019.1666139

  日期：2020.4.2

  has been reported through a high-yielding reaction scheme starting from 6-chloro-2-amino purine. Crystal structures of two intermediates confirmed the formation of N9-regioisomer. This new synthetic route can potentially replace the conventional tedious method with moderate overall yield. Graphical Abstract

  摘要 N2-(异丁酰基)-9-(羧甲基)鸟嘌呤是肽核酸合成的一个重要部分，已通过从 6-氯-2-氨基嘌呤开始的高产反应方案进行了报道。两种中间体的晶体结构证实了 N9 区域异构体的形成。这种新的合成路线可能会以中等的总收率取代传统的繁琐方法。图形概要
• EP1105525A4
  申请人：——

  公开号：EP1105525A4

  公开（公告）日：2003-07-30
• A PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE NUCLEIC ACID PROBE USING POLYMERIC PHOTOACID GENERATOR
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP1105525A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING PEPTIDE NUCLEIC ACID PROBE USING POLYMERIC PHOTOACID GENERATOR<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE SONDE D'ACIDE NUCLEIQUE PEPTIDIQUE AU MOYEN D'UN GENERATEUR DE PHOTOACIDE POLYMERE
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO LTD

  公开号：WO2000075372A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  The present invention relates to a process for preparing arrays of oligopeptide nucleic acid probes immobilized on a solid matrix by employing polymeric photoacid generator. Arrays of peptide nucleic acid probes of the invention are prepared by the steps of: (i) derivatizing the surface of a solid matrix with aminoalkyloxysilane in alcohol and attaching a linker with acid-labile protecting group on the solid matrix; (ii) coating the solid matrix with polymeric photoacid generator (PAG); (iii) exposing the solid matrix thus coated to light to generate acid for eliminating acid-labile protecting group; (iv) washing the solid matrix with alkaline solution or organic solvent and removing residual polymeric photoacid generator; and, (v) attaching a monomeric peptide nucleic acid with acid-labile protecting group to the solid matrix, and repeating the previous Steps of (ii) to (v). In accordance with the present invention, neutral peptide nucleic acid probes, as the promising substitute for conventional negatively-charged oligonucleotide probes, can be prepared by employing polymeric photoacid generator in a simple and efficient manner, while overcoming the problems confronted in the prior art DNA chip fabrication using PR system and PPA system.