6-chloro-5-phenylpyrimidine-4-(9-O-quinidine) ether | 1312466-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6-chloro-5-phenylpyrimidine-4-(9-O-quinidine) ether
• 英文别名: 4-[(S)-(6-chloro-5-phenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1312466-07-1
• 化学式: C₃₀H₂₉ClN₄O₂
• 分子量: 513.039
• InChiKey: BVLLFDCIGJRHGD-AFFXAJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲基硫代-5-苯基嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-5-phenylpyrimidine-4-(9-O-quinidine) ether
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-bromo-3-(4-benzyloxy-2-bromophenyl)-2-oxopropanoate 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 锂硼氢 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 1,4-环己二烯 、 palladium on carbon 、 6-chloro-5-phenylpyrimidine-4-(9-O-quinidine) ether 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 3,6,9-三羟基紫檀素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol
  作者：Michael A. Calter、Na Li

  DOI：10.1021/ol201332u

  日期：2011.7.15

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.