[2-(ethenesulfonyl)ethyl]sulfanyl(2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-β-D-lactoside) | 1590413-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(ethenesulfonyl)ethyl]sulfanyl(2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-β-D-lactoside)
• CAS: 1590413-49-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₉S₂
• 分子量: 770.784
• InChiKey: QIOQTPDIRLQMLF-PWSKMPGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  245.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate 、 [2-(ethenesulfonyl)ethyl]sulfanyl(2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-β-D-lactoside) 在 ammonium hydroxide 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ({2-[2-acetamido-(β-D-glucopyranosylsulfanyl)ethanesulfonyl]ethyl}sulfanyl)β-lactose
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-benzyl dithiocarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到[2-(ethenesulfonyl)ethyl]sulfanyl(2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-β-D-lactoside)
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270