(2R,6R)-6-乙烯基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-羧酸 | 226226-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (2R,6R)-6-乙烯基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-羧酸
• 英文名称: (2R,6R)-6-ethenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid
• CAS: 226226-31-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: NVEKROLTMKWPPY-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-乙烯基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-羧酸 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）和2-deoxy-beta-KDO的全合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol9905506
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酰溴 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,6R)-6-乙烯基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）和2-deoxy-beta-KDO的全合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol9905506

文献信息

• Total Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO) and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Steven D. Burke、Geoffrey M. Sametz

  DOI：10.1021/ol9905506

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] Total syntheses of KDO and 2-deoxy-beta-KDO are reported. The C2-symmetric dienediol 4 was desymmetrized by conversion to its corresponding 1,4-dioxanone 5. Ireland-Claisen rearrangement of 5 provided the 6-vinyldihydropyran-2-carboxylate template 6. Double-Sharpless asymmetric dihydroxylation gave the tetraol 7a, which was converted to KDO and 2-deoxy-beta-KDO using methods similar

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。