Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH | 159611-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH
• 中文别名: N-Fmoc-3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸；氯甲酸芴甲酯-L-2-呋喃基丙氨酸；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸；FMOC-L-2-呋喃丙氨酸；FMOC-L-2-呋喃基丙氨酸；Fmoc-3-呋喃-2-基-L-丙氨酸；Fmoc-L-3-(2-呋喃基)丙氨酸；Fmoc-L-3-（2-呋喃基）-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-fur-Ala-OH
• 英文别名: Fmoc-(2-furyl)-alanine；(S)-N-Fmoc-(2-furyl)alanine；Fmoc-β-(2-furyl)-Ala-OH；Fmoc-L-2-furylalanine；(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(furan-2-yl)propanoic acid；(S)-2-(9-Fluorenylmethyloxycarbonylamino)-3-(2-furyl)-propionic acid；N-α-Fmoc-β-(2-furyl)-L-alanine；Fmoc-furyl-Ala；Fmoc-[FLA]-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(furan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 159611-02-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• mdl: MFCD01311747
• 分子量: 377.397
• InChiKey: AJXDCHXGNUFBRC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.7 °C
• 沸点：
  505.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.318
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于2-8°C的阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-(Fmoc-amino)-3-(2-furyl)propionicacid
Fmoc-3-(2-furyl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-(Fmoc-amino)-3-(2-furyl)propionicacid
别名
Fmoc-3-(2-furyl)-L-alanine
: C22H19NO5
分子式
: 377.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(-2-((9-羟基-9-芳基咔唑-9-基)甲氧基)羰基氨基)-3-(呋喃-2-基)丙酸是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rink amide resin 、 Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH 在 N-乙基吗啉 、 4-羟甲基苯甲酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺-酮缩合/ N-酰基亚胺Pictet-Spengler序列的固相合成结构多样的杂环

  摘要：

  提出了一种有效的固相合成结构多样的杂环化合物的方法。在酸性反应条件下，肽类乙酰丙酰胺会经历分子内的酮-酰胺缩合反应，形成环氮氰基中间体。在拴系亲核试剂的存在下，第二个环化反应导致形成稠合的双环系统。该方法的范围由取代的酮和亲核试剂的几种组合证明，后者可以方便地来源于具有功能化侧链的氨基酸，例如色氨酸，取代的苯丙氨酸和半胱氨酸。环化序列以高收率提供非对映体纯产物。在该方法的一种扩展中，所得产物的相对立体化学使得能够通过独特的循环释放机理形成桥环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201202745
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(呋喃-2-基)丙酸甲酯 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 LiOH 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.3 g (53%)的产率得到Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Single chain peptide compounds having hemoregulatory activity

  摘要：

  披露了单链肽化合物，其在非末端氨基酸的C.alpha.-原子上被一个在权利要求1中定义的-A基团取代。C.alpha.原子的天然α侧链与基团-A缺失。根据本发明的肽衍生物可用于抑制细胞增殖，特别是骨髓和骨髓细胞。

  公开号：

  US05629293A1

文献信息

• Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives
  作者：Giovanna Zinzalla、Lech-Gustav Milroy、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b603015g

  日期：——

  The design and synthesis of spiroketal structures and their chemical modification, leading to a collection of new small molecules for biological evaluation as orally-bioavailable lead compounds is described. Both [6,5]- and [6,6]-membered ring spiroketal units have been prepared in a stereochemically-varying fashion starting from commercially available (R)- or (S)-glycidol, in ten, eleven and twelve linear steps, in overall yields of 45, 40 and 20%, respectively. Further elaboration according to Lipinski's guidelines has given a collection of structurally-diverse, new spiroketal derivatives in high yields and with high purity.

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS IAP BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME COMPOSÉS SE LIANT AUX INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2009152824A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates thereof, that bind to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs). The compounds of the invention may be used as diagnostic and therapeutic agents in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, for promoting apoptosis in proliferating cells, and for sensitizing cells to inducers of apoptosis. The present invention furthermore provides a polymeric compound of formulas (VI) or (VII), comprising either at least two monomeric units of compounds of formula (I), or at least one monomeric unit of a compound of formula (I) and an entity E. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formulas (I), (VI), and (VII) and the use of said compounds in medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物，这些化合物与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗剂，用于治疗增殖性疾病，如癌症，促进增殖细胞中的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供了具有式(VI)或(VII)的聚合物化合物，包括至少两个式(I)化合物的单体单位，或至少一个式(I)化合物的单体单位和实体E。本发明还涉及包含所述式(I)、(VI)和(VII)化合物的药物组合物以及在医学中使用所述化合物的用途。
• Method for cross-linking peptides
  申请人：Madder Annemieke

  公开号：US09290537B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention relates to a method for cross-linking peptides using an activated furan-moiety. In particular, the present invention provides a method for cross-linking peptides comprising the steps of: a) providing a composition comprising furan-peptides, said furan-peptides comprising at least one amino acid comprising a furan-moiety; b) contacting said composition comprising furan-peptides with second peptides, thereby obtaining a mixture comprising furan-peptides and second peptides; c) adding an activation signal to said mixture of step b), thereby activating said furan-peptides to activated furan-peptides, and d) reacting said activated furan-peptides with said second peptides, thereby cross-linking said activated furan-peptides with said second peptides.

  本发明涉及一种使用活化呋喃基团交联肽的方法。具体而言，本发明提供了一种交联肽的方法，包括以下步骤：a)提供包含呋喃肽的组合物，所述呋喃肽包括至少一种含有呋喃基团的氨基酸；b)将包含呋喃肽的组合物与第二肽接触，从而获得包含呋喃肽和第二肽的混合物；c)向步骤b)的混合物中添加激活信号，从而激活呋喃肽为活化呋喃肽；d)将活化呋喃肽与第二肽反应，从而将活化呋喃肽与第二肽交联。
• Aromatic capping surprisingly stabilizes furan moieties in peptides against acidic degradation
  作者：Kurt Hoogewijs、Annelies Deceuninck、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c2ob25548k

  日期：——

  We herein describe the synthesis of furan containing peptides for further post-synthetic derivatisation in solution through our recently developed furan-oxidation-labeling technology. Previously, it was reported by others that during acidic cleavage of furan-modified peptides, furan moieties can suffer from degradation. We demonstrate here that this degradation is position dependent and can be fully suppressed through introduction of proximate aromatic residues. Versatile introduction of 2-furylalanine at internal, C-terminal as well as the sensitive N-terminal positions has now been proven possible.

  我们在此描述了含呋喃肽的合成，以便通过我们最近开发的呋喃氧化标记技术进行后合成衍生化。之前，其他研究者报告指出，在酸性裂解呋喃修饰肽的过程中，呋喃基团可能会发生降解。我们在此证明，这种降解是位置依赖的，并且通过引入相邻的芳香残基可以完全抑制。现已证明，在内部、C末端以及敏感的N末端位置灵活引入2-呋喃基丙氨酸是可行的。
• χ-Conopeptide Pharmacophore Development: Toward a Novel Class of Norepinephrine Transporter Inhibitor (Xen2174) for Pain
  作者：Andreas Brust、Elka Palant、Daniel E. Croker、Barbara Colless、Roger Drinkwater、Brad Patterson、Christina I. Schroeder、David Wilson、Carsten K. Nielsen、Maree T. Smith、Dianne Alewood、Paul F. Alewood、Richard J. Lewis

  DOI：10.1021/jm9003413

  日期：2009.11.26

  Norepinephrine (NE) amplifies the strength of descending pain inhibition, giving inhibitors of spinal NET clinical utility in the management of pain. χ-MrIA isolated from the venom of a predatory marine snail noncompetitively inhibits NET and reverses allodynia in rat models of neuropathic pain. An analogue of χ-MrIA has been found to be a suitable drug candidate. On the basis of the NMR solution structure

  去甲肾上腺素（NE）增强了向下疼痛抑制的强度，使脊髓NET抑制剂在疼痛控制中具有临床应用价值。从掠食性海洋蜗牛毒液中分离得到的χ-MrIA非竞争性抑制NET并逆转神经性疼痛大鼠模型的异常性疼痛。已经发现χ-MrIA的类似物是合适的候选药物。基于该相关肽，Xen2174（3）的NMR溶液结构以及类似物的构效关系，提出了3与NET的变构结合的药效团模型。如图所示3NET主要通过第一个环中的氨基酸与NET相互作用，形成紧密的反向旋转，以允许与NET高亲和力相互作用的方向呈现氨基酸Tyr7，Lys8和Leu9。第二环与转运蛋白内的大疏水口袋相互作用。基于药效基团的类似物证明了支持所提出模型的活性。基于改善的化学稳定性和广泛的治疗指数，选择了3种药物进行进一步开发，目前处于II期临床试验中。