1-氯蔗糖 | 64644-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯蔗糖
• 英文名称: 1-chloro-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1'-chloro-1'-deoxysucrose；1-Chlorosucrose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-2-(chloromethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 64644-62-8
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₁₀
• 分子量: 360.746
• InChiKey: FESWLBKGLROKRB-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯蔗糖 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到1^F-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Watters, James J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2487 - 2497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-benzoyl-1'-O-trimsylsucrose 在 氨 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-氯蔗糖
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Watters, James J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2487 - 2497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first replacement of a chlorosulphonyloxy group by chlorine at C-2 in methyl α-D-glucopyranoside and sucrose derivatives
  作者：Riaz Khan、Michael R. Jenner、Harald Lindseth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83670-8

  日期：1980.1

  corresponding chlorodeoxy- manno derivatives. Treatment of the 2-chlorosulphate 2 with such nucleophilic reagents as lithium bromide, sodium azide, sodium chloride, and sodium benzoate in hexamethylphosphoric triamide gave the 2-hydroxy compound as a major product. Selective chlorination at C-1′ was achieved when 3,4,6,3′,4′,6′-hexa- O -acetylsucrose was treated with sulphuryl chloride in a mixture of

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。