allyl 2-((3S,4R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxo-4-(propylthiocarbonothioylthio)azetidin-1-yl)-2-oxoacetate | 1392406-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl 2-((3S,4R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxo-4-(propylthiocarbonothioylthio)azetidin-1-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: allyl 2-((3R,4S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-oxo-4-(((propylthio)carbonothioyl)thio)azetidin-1-yl)-2-oxoacetate；Allyl 2-((3S,4R)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-oxo-4-(((propylthio)carbonothioyl)thio)azetidin-1-yl)-2-oxoacetate；prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-propylsulfanylcarbothioylsulfanylazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1392406-54-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅S₃Si
• 分子量: 491.769
• InChiKey: ATAOYLWZJOSBED-JKIFEVAISA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-((3S,4R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxo-4-(propylthiocarbonothioylthio)azetidin-1-yl)-2-oxoacetate 在 甲基二乙氧基膦 、 六氟异丙醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium benzenesulfonate 、 palladium diacetate 、 过氧化脲素 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 硫培南
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical and Convergent Process for the Preparation of Sulopenem

  摘要：

  Previous synthetic processes for the preparation of sulopenem involved multistep linear sequences in which the chiral sulfoxide side chain was introduced early in the process. This contribution summarizes the development of a practical and convergent process for the large-scale preparation of 1. The key step in the synthesis involves cyclization of an oxalimide intermediate to provide the thiopenem core. This convergent strategy allows for late introduction of the expensive and labile chiral sulfoxide subunit. Additionally, a regioselective sulfur oxidation and an improved deprotection sequence were developed. The latter provides API of high purity without the need for recrystallization.

  DOI：

  10.1021/op300131e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2-((3S,4R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxo-4-(propylthiocarbonothioylthio)azetidin-1-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS AGAINST D,D- AND L,D-TRANSPEPTIDASES
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS CONTRE D, D- ET L, D-TRANSPEPTIDASES

  摘要：

  抗细菌药物针对D,D-和L,D-转肽酶进行披露。同时也披露了药物组合物和使用这些药物的方法。

  公开号：

  WO2018071358A1