3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: OOFTWCMADBBCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Imidazopyridine Analogues as Proton Pump Antagonist

  摘要：

  一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂的设计是以CID数据库中的化合物为基础，并以AZD0865作为标准进行探索。许多化合物被鉴定并被对接到质子泵ATP酶口袋中（PDB ID：4ux2）。分子对接研究表明许多化合物显示出良好的质子泵ATP酶抑制活性。对接位姿显示了配体与氨基酸的相互作用。标准药物AZD0865的对接得分为-7.112302，并与Asn138和Asp137发生相互作用。一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂被对接、合成并通过IR、NMR、CHN和MS光谱分析进行表征。目标咪唑吡啶是由取代的2-氨基烟酸和2-溴-1-取代乙酮制备而成。体外研究表明，与参考药物AZD0865相比，少量化合物表现出中等至良好的质子泵ATP酶抑制活性。化合物11和12显示出更高的活性，IC50为4.3。化合物1、4、6、7、8、10和13显示出较弱的抗溃疡活性，其IC50分别为5.2、5.8、5.5、5.1、4.9、4.6和5.9，而阳性对照AZD0865的IC50为2.0。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22433
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-乙基苯基)乙酮 在 tin 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 7.5h， 生成 3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Imidazopyridine Analogues as Proton Pump Antagonist

  摘要：

  一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂的设计是以CID数据库中的化合物为基础，并以AZD0865作为标准进行探索。许多化合物被鉴定并被对接到质子泵ATP酶口袋中（PDB ID：4ux2）。分子对接研究表明许多化合物显示出良好的质子泵ATP酶抑制活性。对接位姿显示了配体与氨基酸的相互作用。标准药物AZD0865的对接得分为-7.112302，并与Asn138和Asp137发生相互作用。一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂被对接、合成并通过IR、NMR、CHN和MS光谱分析进行表征。目标咪唑吡啶是由取代的2-氨基烟酸和2-溴-1-取代乙酮制备而成。体外研究表明，与参考药物AZD0865相比，少量化合物表现出中等至良好的质子泵ATP酶抑制活性。化合物11和12显示出更高的活性，IC50为4.3。化合物1、4、6、7、8、10和13显示出较弱的抗溃疡活性，其IC50分别为5.2、5.8、5.5、5.1、4.9、4.6和5.9，而阳性对照AZD0865的IC50为2.0。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22433

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Imidazopyridine Analogues and Evaluation as H+/K+-ATPase Antagonist
  作者：R.S. Sonawane、Mrunal Shirsat、S.R. Patil、J.C. Hundiwale、A.V. P atil

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22697

  日期：——

  (PDB ID: 4ux2) to find out novel imidazopyridine derivatives as proton pump inhibitors. A number of compounds showed good proton pump ATPase inhibitory activity as per the molecular docking study as compared to standard compound AZD0865. The compound AZD0865showed a docking score of -7.11 and revealed the interactions with amino acids Asn 138 and Asp 137. A series of novel imidazopyridine derivatives

  以 AZD0865 为标准并对接在质子泵 ATP 酶袋（PDB ID：4ux2）中探索 CID 数据库，以找出作为质子泵抑制剂的新型咪唑并吡啶衍生物。根据分子对接研究，与标准化合物 AZD0865 相比，许多化合物表现出良好的质子泵 ATP 酶抑制活性。化合物AZD0865的对接得分为-7.11，揭示了与氨基酸Asn 138和Asp 137的相互作用。对接、合成了一系列作为质子泵抑制剂的新型咪唑并吡啶衍生物，并通过IR、NMR、CHN和MS光谱分析进行了表征。由中间体取代的2-氨基烟酸和2-溴-1-取代的乙酮制备目标咪唑并吡啶。体外药理学研究表明，与参比药物AZD0865相比，一些化合物表现出中等至良好的质子泵ATP酶抑制活性。化合物N-(3-(氨甲基)苯甲基)-3-(苯甲基氨基)-2-(邻甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酰胺和N-(3-(氨甲基)苯甲基)- 3-(苄基氨基)-2-(4-乙基苯基)咪唑并[1
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Imidazopyridine Analogues as Proton Pump Antagonist
  作者：Ravindra S. Sonawane、Kiran D. Patil、Avinash V. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22433

  日期：2020.3.10

  A series of novel imidazopyridine derivatives as proton pump inhibitors was designed with compounds of CID data base and explored considering AZD0865 as standard. Many compounds were identified and docked in proton pump ATPase pocket (PDB ID: 4ux2). Molecular docking studies revealed that many compounds showed good proton pump ATPase inhibitory activity. The docking poses revealed the interaction of ligands with amino acid. The standard drug AZD0865 had docking score of -7.112302 and displayed interactions with Asn138 and Asp137. A series of novel imidazopyridine derivatives as proton pump inhibitors were docked, synthesized and characterized by IR, NMR, CHN and MS spectral analysis. The target imidazopyridines were prepared from substituted 2-aminonicotinic acid and 2-bromo-1-substituted ethanone. in vitro Studies explained that few compounds exhibited moderate to good proton pump ATPase inhibitory activity in comparison with the reference drugs i.e. AZD0865. Compounds 11 and 12 shown higher activities with the IC50 4.3. Compounds 1, 4, 6, 7, 8, 10 and 13 showed weak anti-ulcer activity with its IC50 5.2, 5.8, 5.5, 5.1, 4.9, 4.6 and 5.9 and positive control AZD0865 shown IC50 2.0.

  一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂的设计是以CID数据库中的化合物为基础，并以AZD0865作为标准进行探索。许多化合物被鉴定并被对接到质子泵ATP酶口袋中（PDB ID：4ux2）。分子对接研究表明许多化合物显示出良好的质子泵ATP酶抑制活性。对接位姿显示了配体与氨基酸的相互作用。标准药物AZD0865的对接得分为-7.112302，并与Asn138和Asp137发生相互作用。一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂被对接、合成并通过IR、NMR、CHN和MS光谱分析进行表征。目标咪唑吡啶是由取代的2-氨基烟酸和2-溴-1-取代乙酮制备而成。体外研究表明，与参考药物AZD0865相比，少量化合物表现出中等至良好的质子泵ATP酶抑制活性。化合物11和12显示出更高的活性，IC50为4.3。化合物1、4、6、7、8、10和13显示出较弱的抗溃疡活性，其IC50分别为5.2、5.8、5.5、5.1、4.9、4.6和5.9，而阳性对照AZD0865的IC50为2.0。